后来陶渊明又陆续有了几个孩子，一共五个儿子。大名分别叫俨、俟、份、佚、佟，小名分别叫舒、宣、雍、端、通。可这些孩子也个个不好学，于是陶渊明四十多岁时又写了一首《责子》：
白发被两鬓，肌肤不复实。
虽有五男儿，总不好纸笔。
阿舒已二八，懒惰固无匹。
阿宣行志学，而不爱文术。
雍端年十三，不识六与七。
通子垂九龄，但觅梨与栗。
天运苟如此，且进杯中物。
这首诗近乎白话，不用一句一句的解释。从诗中可以看出，渊明此诗头发已经斑白，也感到身体日益衰老。此时最希望孩子们能有出息，可孩子们都懒惰贪玩不喜欢读书。最后渊明感叹，这是命啊，没法子，不想了，喝酒吧。黄庭坚读了《责子》诗，非常感慨：“观渊明之诗，想见其人岂弟慈祥，戏谑可观也。俗人便谓渊明诸子皆不肖，而渊明愁叹见于外，可谓痴人前不得说梦也。”(《书陶渊明责子诗后》)而锺惺在《古诗归》中也说：“人知陶公高逸，读《荣木》、《劝农》、《命子》诸四言，竟是一小心翼翼、温慎忧勤之人。东晋放达，少此一段原委，公实补之。”盛赞陶渊明有一种晋人不具备的质朴亲切。杨夔生《匏园掌录》则说：“陶公终日为儿子虑，虑及僮仆、衣食、诗书，何其真也;将儿子贫苦、愚拙种种烦恼都作下酒物，何其达也。近情之至，忘情之至。”
就是这首情真意切的诗，不想后来被诗圣杜甫给调侃了：
遣兴五首(其三)
陶潜避俗翁，未必能达道。
观其著诗集，颇亦恨枯槁。
达生岂是足，默识盖不早。
有子贤与愚，何其挂怀抱?
别的先不说，就最后这一句“有子贤与愚，何其挂怀抱”，就是说孩子好坏是他们自己的事，你何必这么念念在怀想不开呢?于是有很多人开始解释，为什么杜甫会讥讽陶渊明。最好的解释就是，杜甫实际并不是讥讽陶渊明，而是借陶渊明来自嘲。因为自己的儿子也不怎么好学。葛立方《韵语阳秋》中说：
陶渊明《命子》篇则云：“夙兴夜寐，愿尔斯才。尔之不才，亦已焉哉!”……则渊明之子，未必贤也。故杜子美论之曰：“有子贤与愚，何其挂怀抱。”然子美于诸子亦未为忘情者，子美《遣兴》诗云：“骥子好男儿，前年学语时，世乱怜渠小，家贫仰母慈。”……观此数诗，于诸子锺情尤甚于渊明矣。山谷乃云：杜子美困于三蜀，盖为不知者诟病，以为拙于生事，又往往讥宗武失学，故寄之渊明尔。俗人不知，便为讥病，所谓痴人面前不得说梦也。
他引了杜甫很多写儿子的诗，证明杜甫也是很将儿子挂怀的，来证明杜甫不是真讥讽渊明。赵秉文《和渊明饮酒》诗也说：
千载渊明翁，谁谓不知道?
闲赋责子诗，调戏乃娱老。
杜陵盖自况，亦岂恨枯槁……
其实陶渊明自己也知道，自己说孩子们，孩子们也未必爱听。因为陶公是个有性情的人，还记得小时候长辈向他说教时，他不喜欢听的情景。《杂诗十二首》(其六)写道：
昔闻长者言，掩耳每不喜。
奈何五十年，忽己亲此事。
求我盛年欢，一毫无复意。
去去转欲远，此生岂再值。
倾家时作乐，竟此岁月驰。
有子不留金，何用身后置!
“有子不留金”，用了汉代疏广的典故。《汉书·疏广传》记载，疏广官至太傅，后辞归乡里，拿出自己的金钱每日设宴款待亲朋。别人劝他留些钱为子孙置田产，他说：“吾岂老悖不念子孙哉!顾自有旧田庐，令子孙勤力其中，足以供衣食，与凡人齐。今复增益之以为赢余，但教子孙怠堕耳。贤而多财，则损其志;愚而多财，则益其过。且夫富者，众人之怨也;吾既亡以教化子孙，不欲益其过而生怨。”疏广有钱，不留给孩子们，来激励他们好好为自己的人生奋斗;但陶渊明没钱，孩子只有跟着他吃苦，所以他还是时常觉得愧对孩子们。陶渊明五十多岁时，感慨自己身体越来越差，于是给孩子们写了一篇文章，告诫他们，这就是著名的《与子俨等疏》：
天地赋命，生必有死;自古圣贤，谁能独免?子夏有言：“死生有命，富贵在天。”四友之人，亲受音旨。发斯谈者，将非穷达不可妄求，寿夭永无外请故耶?
吾年过五十，少而穷苦，每以家弊，东西游走。性刚才拙，与物多忤。自量为己，必贻俗患。僶俛辞世，使汝等幼而饥寒。
余尝感孺仲贤妻之言。败絮自拥，何惭儿子?此既一事矣。但恨邻靡二仲，室无莱妇，抱兹苦心，良独内愧。
少学琴书，偶爱闲静，开卷有得，便欣然忘食。见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜。常言五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人。意浅识罕，谓斯言可保。日月遂往，机巧好疏。缅求在昔，眇然如何!
疾患以来，渐就衰损，亲旧不遗，每以药石见救，自恐大分将有限也。汝辈稚小家贫，每役柴水之劳，何时可免?念之在心，若何可言!然汝等虽不同生，当思四海皆兄弟之义。鲍叔，管仲，分财无猜;归生、伍举，班荆道旧;遂能以败为成，因丧立功。他人尚尔，况同父之人哉!颖川韩元长，汉末名士，身处卿佐，八十而终，兄弟同居，至于没齿。济北氾稚春，晋时操行人也，七世同财，家人无怨色。《诗》曰：“高山仰止，景行行止。”虽不能尔，至心尚之。汝其慎哉，吾复何言!
此文前半简述自己的人生经历与选择，其后叮嘱儿子们不要分家，正有遗书之意。尤其是后面引了很多异姓情同手足、兄弟不分家的典故，真是反复叮咛，可见此老身后，对这一点还是放不下的。而“少学琴书”一段，更是神来之笔。尤以“常言五六月中，北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”，可将渊明一生得意处囊括殆尽。遗书之中，能有此超脱之笔，陶公为人，真不可及也!正所谓“南窗白日羲皇上，未害渊明是晋人”(元好问《论诗绝句》)。
能为难能可贵的是，陶渊明能够推己及人，自己疼爱儿子，因此也要善待别人家的孩子，因为他们也是人家的儿子，他们的父母疼爱他们也和我疼爱自己的儿子一样。萧统《陶渊明传》记载，陶渊明当了彭泽令以后，派了一个仆人回家，帮自己的儿子干活。渊明给自己的儿子写信说：“汝旦夕之费，自给为难。今遣此力，助汝薪水之劳。此亦人子也，可善遇之。”是说，你自己干活很辛苦，我派遣了一个劳力给你，帮你砍柴挑水。但是他也是别人家的孩子，你要好好对待他。黄庭坚读到此感叹道：
此所谓临人而有父母之心者也。夫临人而无父母之心，是岂人也哉，是岂人也哉!
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