浙大有机化学课件

2021-06-10 课件

　　有机化学是综合性大学化学系的基础课之一，也是生物化学、药物化学、医学、高分子化学、农业化学等学科的基础。以下是小编整理的浙大有机化学课件，欢迎阅读。

　　教学目的和基本要求

　　通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理，能对简单的结构进行解析。

　　1 有机分子的结构与性质

　　2 饱和脂肪烃

　　3 不饱和脂肪烃

　　4 芳香烃

　　5 立体化学

　　6 核磁共振、质谱和红外光谱

　　7 卤代烃

　　8 醇和酚

　　9 醚

　　10 醛和酮

　　11 不饱和醛酮和取代醛酮

　　12 羧酸

　　13 羧酸衍生物

　　14 不饱和羧酸和取代羧酸

　　16 其他含氮化合物

　　18 杂环化合物

　　19 碳水化合物

　　20 氨基酸、蛋白质和核酸

　　21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱

　　22 周环反应

　　23 有机合成

　　1 有机化合物的结构和性质

　　1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;

　　1.2 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象;

　　1.3 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式;

　　1.4 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道;?键和?键;

　　1.5 价键理论;分子轨道理论;共振论;

　　1.6 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;

　　1.7 酸碱理论：布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论;

　　1.8 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

　　2 饱和脂肪烃

　　2.1 烷烃的结构：sp杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概

　　念;烷烃分子的构象：Newman投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。

　　2.2 烷烃的命名：系统命名法及习惯命名法;

　　2.3 烷烃的物理性质; 3

　　2.4 烷烃的化学性质：自由基取代反应、氧化反应及热化学方程式;游离基取代反应历程(均裂

　　反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)

　　2.5 烷烃的来源和用途;

　　2.6 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);

　　2.7 环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应

　　2.8 环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;

　　2.9 构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。

　　3 不饱和脂肪烃

　　3.1 烯烃的结构：sp2杂化、异构现象(结构异构和位置异构);

　　3.2 烯烃的命名：顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;

　　3.3 烯烃的物理性质

　　3.4 烯烃的化学性质：加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等)，

　　氧化反应，聚合反应，自由基加成反应，不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;

　　3.5 亲电加成反应历程，碳正离子的稳定性;

　　3.6 诱导效应：产生、特点，马氏加成和反马氏加成;

　　3.7 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;

　　3.8 炔烃的`化学性质：加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应，聚合反应，金属炔化物的生成;

　　3.9 共轭效应：π-π共扼效应，p-π共扼效应，超共轭效应;共振式;

　　3.10 共轭二烯烃：1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;环戊二烯，二茂铁;

　　3.11 炔烃的制法;

　　3.12 累积二烯烃：结构及性质; 回页首

　　4 芳香烃

　　4.1 芳香烃的分类和命名

　　4.2 单环芳烃：苯的结构、苯的稳定性、分子轨道理论对苯的结构和稳定性的解释;共振论的解释;

　　4.3 单环芳烃的物理性质;

　　4.4 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应、加成反应 (加氢、加卤素);芳烃侧链的反应 (氧化和α-氢的卤代);

　　4.5 芳环亲电取代反应历程;

　　4.6 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释，分速度因素;

　　4.7 多苯代脂烃：制备及反应;

　　4.8 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质：亲电取代、氧化、还原、Diels-Alder反应;

　　4.9 芳香性与Huckel规则;环多烯;

　　4.10 有手性的芳烃;

　　4.11 卤代芳烃及反应，芳环上亲核取代反应及机理，苯炔。回页首

　　5 立体化学

　　5.1 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度

　　5.2 手性和手性碳原子，对称因素和对称操作，分子的手性与对称性;对映异构体，外消旋体;

　　5.3 旋光异构体构型表示法，Fischer投影式和透视式，顺序规则，对映体的命名：绝对构型和R、S表示法，相对构型和D、L表示法;

　　5.4 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物，非对映异构体，内消旋体;

　　5.5 不含手性碳原子的旋光性化合物，具有手性轴的光学活性化合物：丙二烯型、联苯型化合物

　　的对映异构体;具有手性面的化合物;金刚烷类手性化合物，螺环型手性化合物，三嵌苯型手性化合物。

　　5.6 动态立体化学：瓦尔登构型转化，外消旋化，加成和消除反应中的立体化学;

　　5.7 外消旋体的拆分;

　　5.8 不对称合成。回页首

　　6 核磁共振、质谱和红外光谱

　　6.1 H核磁共振：基本原理，屏蔽效应和化学位移，自旋偶合和偶合常数，积分比例;核磁共振与构象;

　　6.2 付里叶核磁共振的原理;C谱;

　　6.3 质谱：基本原理，EI电离方法，同位素丰度，

　　6.4 红外光谱：基本原理，振动的类型，各种官能团的特征吸收频率;

　　7 卤代烃

　　7.1 卤代烷的分类和命名，异构现象，伯、仲、叔卤代烷;

　　7.2 卤代烷的物理性质;卤代烃的波谱性质;

　　7.3 卤代烷的化学反应：亲核取代反应 (被亲核试剂如OH、RO、RNH、CN等取代)，消除反

　　应 (脱卤化氢)，与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、与全属锂反应生成锂试剂，有机锌化合物、二烷基铜锂的生成)，还原反应，卤离子交换反应;

　　7.4 亲核取代反应的机理，SN1、SN2;反应坐标，过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学;

　　7.5 消除反应的历程，E1，E2;消除方向的查依采夫和霍夫曼规则;消除反应的立体化学;

　　7.6 消除反应与取代反应的竞争;

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