有机化学课件

2021-06-10 课件

　　第一章绪论

　　教学目的

　　1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

　　2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

　　3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

　　4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。

　　教学重点

　　有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。

　　教学难点

　　杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。

　　课堂组织

　　第一节有机化学的研究对象

　　简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。

　　给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

　　阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

　　分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

　　归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

　　第二节有机化合物特性

　　从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）

　　1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

　　简单解释：碳链延长与分枝所致。

　　2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。

　　简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

　　3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：

　　简单解释：分子化合物，弱极性键所致。

　　4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

　　简单解释：相似者相溶。

　　5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

　　总结：有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。

　　第三节有机化合物中的化学键

　　1.价键理论

　　回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。

　　2. 分子轨道理论

　　介绍分子轨道理论的`要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。

　　成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。

　　表示方法：波函数表示

　　3.碳原子杂化轨道理论

　　详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，

　　用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。

　　讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）

　　论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。

　　简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。

　　简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。

　　初步介绍化学键的异列与均裂。

　　第四节有机化合物的结构式及其表示方法

　　1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。

　　2.介绍结构式的书写方法及注意事项。

　　结构简式的书写方法。

　　键线式的书写方法。

　　对于三种表示方法进行适当课堂练习。

　　第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。

　　1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。

　　2. 对于单官能团有机物，官能团类别决定化合物类别。

　　3. 介绍有机化合物的分类方法

　　碳胳分类、官能团分类法。

　　4. 列举常见有机官能团的结构及名称。

　　第六节酸碱电子理论

　　1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。

　　2.介绍酸碱电子理论。

　　列举若干有机、无机酸碱例子说明之。

　　第二章波谱法在有机化学中的应用

　　教学目的

　　学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。

　　教学重点

　　UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用

　　教学难点

　　1.UV：电子跃迁类型及其吸收特征

　　2.IR：原理及应用

　　3.HNMR：基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分

　　4.Ms：基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系

　　课堂组织

　　一. 首先介绍电磁波和吸收光谱

　　主要讲解：波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。

　　强调：物质对光的吸收与分子的结构密切相关，因为各种分子的结构互不相同，所以每种分子都有自己的特征光谱。

　　提示：质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念，所以把质谱也当作一种波谱方法。

　　二. 分别讲解波谱法基本原理及应用

　　1. 紫外光谱

　　主要讲解内容：①基本原理（紫外光谱及其表示法，电子跃迁类型及其吸收特征）②在结构鉴定中的应用（判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在；确定未知物的基本骨架，确定某些官能团的位置；判定一些化合物的异构体、构型、构象；可用来判定互变异构的存在。）以上都举例说明。

　　2. 红外光谱

　　主要讲解内容：①基本原理（分子振动类型，红外光谱图）②红外光谱的表示方法③IR在结构测定上的应用（确定官能团，利用标准谱图鉴定有机化合物）。

　　3. 核磁共振谱（1HNMR）

　　主要讲解内容：①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用（图谱举例）。

　　4. 质谱

　　主要讲解内容：①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用（测定相对分子质量；确定分子式；利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构）。

　　第三章开链烃（第一讲）

　　教学目的

　　1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念，能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。

　　2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。

　　3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

　　教学重点

　　1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。

　　2. 原子序数优先规则，烯烃的Z/E命名法。

　　教学难点

　　1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。

　　2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。

　　3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。

　　课堂组织

　　第一节烷烃

　　1.介绍简单烷烃的普通命名法

　　叙述烷烃IUPAC命名规则。

　　2.引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

　　3.适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。

　　第二节烷烃的异构现象与构象

　　1.略讲烷烃同分异构现象。

　　2.讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。

　　3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。

　　第四节烷烃的性质

　　1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。

　　2.简介同系列烷烃沸点变化规律（分子间作用力规律）。

　　3.回顾甲烷的光卤代反应。

　　4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。

　　以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。

　　5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。

　　6.简单介绍烷烃的氧化反应。

　　第六节烯烃和炔烃的命名

　　1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团，命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（炔烃无几何异构）。举例说明复杂烯烃的命名（包括顺/反异构）。

　　2. 重点讲述原子序数优先规则概念。

　　3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。

　　4.Z/E法标记烯烃几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多烯（碳碳双键）的标记。

　　5.小结：原子序数优先规则与Z/E标记法

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