此诗作于公元745年秋，此时李白遭奸佞排斥、远离京都、漫游齐鲁，与杜甫相会。李白也在这年秋写下了《鲁郡东石门送杜二甫》诗。诗云：“飞蓬各自远，且尽手中杯。”从中流露出诗人依依惜别的深情。这与杜诗中的“秋来相顾尚飘蓬”句，可以参照。李白被赐金放还，与杜甫幸会于山东之时，由于有相同的坎坷遭遇，因而情志相投。
此诗表面看来，似乎杜甫在规劝李白：要像道家葛洪那样潜心于炼丹求仙，不要痛饮狂歌、虚度时日，何必飞扬跋扈、人前称雄，实际上，杜诗有言外之意：李白藐视权贵，拂袖而去，沦落飘泊，虽尽日痛饮狂歌，然终不为统治者赏识；虽心雄万夫，而何以称雄？虽有济世之才，然焉能施展？杜甫在赞叹之余，感慨万千，扼腕之情，油然而生。遂将自己的愤懑之情，诉之笔端，乃至于运用反诘的语气，发出似在埋怨、实则不平的询问。他的感慨既是为李白而发，也是为自己而发的。
此诗突现了一个狂字，显示出一个傲字。傲骨嶙峋，狂荡不羁，这就是杜甫对于李白的写照。在七绝《赠李白》中，正突现出狂与傲的风采、骨力、气度，显示出李白安能摧眉折腰事权贵的精神，这正是此诗的诗眼和精髓。它不仅同杜甫歌咏李白的其他诗篇是一脉相承的，而且也形象地揭示了李白的性格和气质特征。
这首七绝，沉郁有致，抑扬顿挫，跌宕起伏。末句用反诘口吻，把全诗推向了潮。清初钱谦益在评注此诗时，独注“飞扬跋扈”句，其余一概略而不论，可谓独具慧眼，也表明它在全诗中的重要价值：“按太白性倜傥，好纵横术。少任侠，手刃数人，故公以飞扬跋扈目之。犹云平生飞动意也。旧注俱大谬。”（《钱注杜诗》卷九）是说从新的角度和侧面颂扬了李白的豪侠精神，并突出“飞扬跋扈”的飞动性。仇兆鳌注云：“飞扬，浮动之貌。跋扈，强梁之意。考《说文》：扈，尾也。跋扈，犹大鱼之跳跋其尾也。”（《杜诗详注》卷之一）此虽就字注字，就词注词，但在《赠李白》中，却是用来象征李白豪放不羁的精神。
此诗言简意赅，韵味无穷。为了强化全诗流转的节奏、气势，则以“痛饮”对“狂歌”，“飞扬”对“跋扈”；且“痛饮狂歌”与“飞扬跋扈”，“空度日”与“为谁雄”又两两相对。这就形成了一个飞动的氛围，进一步突现了李白的傲岸与狂放。
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