前朝宰相毕竟是“离退休老干部”，对李白的仕进没多大帮助。李白为求仕进，还得靠自己去干谒求人。他以安州妻家为根据地，几次出门“找门子”。
李白向来有“黄金白璧买歌笑，一醉累月轻王侯”的高傲。”(《忆旧游寄谯郡元参军》)一向奉“平交王侯”为社交宗旨的李白，为了实现自身的政治抱负，不得不“纡尊降贵”、委曲求全，四处求人。
开元十八年夏天(公元730年)，不甘寂寞的李白怀揣寻求仕进的终南捷径的期望，到了京城。李白找到岳丈的好友崔宗之、许辅乾。通过他们引荐，李白结识了玄宗皇上的小九妹玉真公主，接着认识了当朝宰相张说的二公子张垍(ji);但“天路”不开，“跑官”无果，仕进无望，因而不断在诗作中抒发自己怀才不遇的寂寞和悲哀。“秋坐金张馆，繁阴昼不开。空烟迷雨色，萧飒望中来。翳翳昏垫苦，沉沉忧恨催。清秋何以慰，白酒盈吾杯。吟咏思管乐，此人已成灰。独酌聊自勉，谁贵经纶才。弹剑谢公子，无鱼良可哀。”《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿》“奈何青云士，弃我如法埃!珠玉买歌笑，糟糠养贤才。方知黄鹤举，千里独徘徊。”(《古风》其十五)
李白初入长安三年来，竟无人赏识他的“经纶才”，充满“弹剑无鱼”的.无奈，直落得“弃我如法埃”下场。于是，在开元二十一年冬(公元733年)，三十二岁的李白终于带着怀才不遇的失落回家过年。
开元二十二年(公元734年)，李白听说荆州刺史兼襄州刺韩朝宗，曾提携后辈、推荐了一些年轻人到朝廷做官。李白仰慕其声，便去谒见韩朝宗。为能够受到接见，写了《与韩荆州书》这封信。李白在信中大拍马屁：“生不用封万户侯，但愿一识韩荆州。”赞颂他有周公的“一食三吐哺，一沐三握发”的遗风，说到了他家后可以提高身份：“一登龙门，则身价十倍。”李白担心韩朝宗不识其才，信中建议最好是设宴，当场作文，当场评点。
然而，李白的“热脸蛋”却碰到了韩朝宗的“冷屁股”。“爱才”的韩朝宗却不理睬李白。因此，李白满腔希望又泡了汤。
世事艰难，仕途坎坷，生活贫困，“造谒无路”，较之“蜀道之难，难于上青天”并不为过。这段经历对李白来说是那么刻骨铭心!及至晚年，他忆及这段坎坷的经历还说：“少年不得意，落魄无安居。”(《赠从弟南平太守之遥二首》其一)“酒隐安陆，蹉跎十年”(《秋于敬亭送从侄嵩游庐山序》)。
可谓是痛定思痛，痛犹甚焉!
这一时期的李白，过着颠沛流离、仰人鼻息，愁苦寂寞。何以解忧，唯有杜康。
因苦闷、寂寞而终日错酒浇愁，从而冷落了妻子。李白曾半是赧愧半是愤激写了首《赠内》诗：“三百六十日。日日醉如泥。虽为李白妇，何异太常妻。”说自己近乎不通人情的汉太常周泽、愧对妻子。(“太常”为专掌祭祀礼乐之官。“太常妻”是《后汉书》中的典故。周泽在担任太常卿的时候，曾主持祭祀，因为犯病，暂住于斋宫中。“其妻哀其老病﹐窥问疾苦。泽大怒﹐以妻干犯斋禁﹐收送诏狱﹐时人作诗讥之曰：“生世不谐，作太常妻。一岁三百六十日，三百五十九日斋。”言泽不近人情，难为其妻。见《后汉书.儒林传下.周泽》。后用为夫妻不同居的典实。)
开元二十七年(公元739年)冬，夫人病故。开元二十八年(740)春，李白带子女离安陆至山东齐、鲁等地，并寓居山东任城(今山东济宁)。
如果说李白在召为翰林前，是初涉寂寞的人生苦旅的话，那么，寂寞的人生苦海正在前途等着他去跋涉苦渡哩。
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