这首词写于宋孝宗淳熙三年（1176）冬至日，词前的小序对写作时间、地点及写作动因均作了交待。姜夔因路过扬州，目睹了战争洗劫后扬州的萧条景象，抚今追昔，悲叹今日的荒凉，追忆昔日的繁华，发为吟咏，以寄托对扬州昔日繁华的怀念和对今日山河破的哀思。
白石到达扬州之时，离金主完颜亮南犯只有十五年，当时作者只有二十几岁。这首震今烁古的名篇一出，就被他的叔岳肖德藻（即千岩老人）称为有“黍离之悲”。《诗经五风黍离》篇写的是周平王东迁之后，故宫恙浮，长满禾黍，诗人见此，悼念故园，不忍离去。
“淮左名都，竹西佳处，解鞍少住初程。”“淮左名都”：宋朝设置淮南东路和淮南西路，淮南东路称淮左，扬州是淮南东路的治所。“竹西”是扬州城东的竹西亭，是扬州的一处古迹。词一开始就点出扬州是淮左的著名的都城，而竹西亭又是环境清幽、景色迷人的名胜，这一切吸引着词人在开始的旅程中下马驻足停留。
“过春风十里，尽荠麦青青。”词人想好好地游游名城，观赏古迹，但看到的却是一番凄凉荒芜的景象。杜牧《扬州》诗描写扬州是“街垂千步柳，霞映两重城。”在《赠别》诗中又说：“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”昔日的扬州如此风光绮丽，而如今的扬州却是一片青青的荠菜和野麦了。“荠麦青青”，衬托出昔日的亭台楼阁已荡然无存，这里的居民也已在战乱中死亡或逃散，无比萧条。
“自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。”自从高宗时金人两次南侵，古都扬州只剩下荒废的池台和高大的古树，而劫后幸存的人们不愿再提起那几次可怕残忍的战争。可见战争给人的创痛太巨大了，伤痕还刻在他们的心上。“犹厌言兵”表示人们对战争的极度憎恨，也刻画了曾经创伤的人们的复杂的心理状态。陈廷焯在《白雨斋词话》中说：“‘犹厌言兵’四字，包括无限伤乱语，他人累千百言，亦无此韵味”。
“渐黄昏，清角吹寒，都在空城。”词继续描写空城荒凉的景象。到了黄昏时分，戍楼上又吹起了凄凉清苦的号角，使人感想到阵阵的寒意，号角声在空城上回荡。号角的声音，更反衬出这座空城的可怕的寂静。有时是无声胜有声，这里是以有声反衬无声，更觉凄凉静寂。
词的上片写景，着重写词人初到扬州的所见所闻，一片萧条、空阔、冷落、荒凉的景象。下片写情，用杜牧重新来到扬州的假想，伤今怀古，抒发感慨。
“杜郎俊赏，算而今、重到须惊。”杜牧是一个有卓越赏鉴的诗人，假如杜牧重到扬州，看到古都的今昔沧桑之变，一定会十分吃惊的。这几句写杜牧，实际上也是写词人自己，扬州的变化出乎他的意料，使他心灵受到很大的震动。
“纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。”杜牧《赠别》诗：“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月春。”以初春枝头的豆蔻比喻十三四岁少女的美好姿态。杜牧的《遣怀》诗有“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”诗句，回忆自己当年在扬州时的放浪生活。这里的“豆蔻词工，青楼梦好”，是指杜牧的才华。纵然有写“豆蔻”、“青楼梦”那样的春风词笔，也难以表达此时悲怆的深情。前面“重到须惊”为一层，这里“难赋深情”又进一层。
“二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。”杜牧《寄扬州韩绰判官》诗：“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”二十四桥旧址在今扬州西郊，相传古有二十四个美人在此吹箫。夜晚，作者还在月下徘徊，看到的是二十四桥仍然存在，可如今再也听不到美人吹箫的声音了，冰冷的月光沉浸在水中，水波空自荡漾，显得十分清冷、空寂。
“念桥边红药，年年知为谁生。”“红药”是指红色的芍药花。二十四桥又名红药桥，附近盛产红芍药花。这几句是说，想桥边的红芍药，还是一年一度地盛开着，可它们是为谁生长为谁开放呢？可见已经无人来欣赏它们了。经过战乱，这里的人有的死去，有的逃亡，即便留下来的，也没有赏花的心情了。芍药花的情怀是多么的寂寞啊，物尚如此，何况是人？结处含不尽之意于言外。
姜夔终身布衣，不曾仕宦，当然更不可能带兵杀敌，因此，他不能象岳飞、辛弃疾那样发为壮词。他对国事的关怀，是用比兴寄托的手法写入词中，委婉蕴藉。张炎《词源》说他的词“不惟清空，又且骚雅，读之使人神观飞越。”“骚雅”便有格调，“清空”就有神韵。这首《扬州慢》词，写扬州战乱后的萧条景象，感怀家国，哀时伤乱，抒写了深沉的“黍离之悲”。词中还融化了杜牧的诗句，使形象更加鲜明，增加了文采，又以昔日的繁华，反衬了今日的荒凉，反而使词更沉郁，内容更丰厚。词中“过”、“尽”、“自”、“废”、“渐”、“杜”、“算”、“纵”、“二”、“念”等字都作去声，用于领头处，增加了句子的跌宕飞动之美，而将去声字用于句子中间，则增加句子的传神之韵，如“波心荡，冷月无声”中的“荡”字，以响亮的声音来体现水波荡漾，冷月无声的境界，既具神韵又添音韵之谐婉。这首词正体现了姜夔作词追求“骚雅”和“清空”的特点。
用今昔对比的反衬手法来写景抒情，是这首词的特色之一。上片用昔日的“名都”来反衬今日的“空城”；以昔日的“春风十里扬州路”（杜牧《赠别》）来反衬今日的一片荒凉景象--“ 尽荠麦青青”。下片以昔日的“杜郎俊赏”、“豆蔻词工”、“青楼梦好”等风流繁华，来反衬今日的风流云散、对景难排和深情难赋。以昔时“二十四桥明月夜”（杜牧《寄扬州韩绰判官》）的乐章，反衬今日“波心荡、冷月无声”的哀景。下片写杜牧情事，主要目的不在于评论和怀念杜牧，而是通过“化实为虚”的手法，点明这样一种“情思”：即使杜牧的风流俊赏，“豆蔻词工”，可是如果他而今重到扬州的话，也定然会惊讶河山之异了。借“杜郎”史实，逗出和反衬“难赋”之苦。“波心荡、冷月无声”的艺术描写，是非常精细的特写镜头。二十四桥仍在，明月夜也仍有，但“玉人吹箫”的风月繁华已不复存在了。词人用桥下“波心荡”的动，来映衬“冷月无声”的静。“波心荡”是俯视之景，“冷月无声”本来是仰观之景，但映入水中，又成为俯视之景，与桥下荡漾的水波合成一个画面，从这个画境中，似乎可以看到词人低首沉吟的形象。总之，写昔日的繁华，正是为了表现今日之萧条。
善于化用前人的诗境入词，用虚拟的手法，使其一波未平，一波又起，余音缭绕，余味不尽，也是这首词的特色之一。《扬州慢》大量化用杜牧的诗句与诗境（有四处之多），又点出杜郎的风流俊赏，把杜牧的诗境，融入自己的词境。