四川大学化学学科经过近年的快速发展，已经为建成我校的优势学科奠定了坚实基础，有机化学已成为国家重点学科。“将经典实验教学内容进行升级改造，引入现代分析技术，使有机合成、分离纯化、结构表征及质量分析有机结合，加强综合性和研究性训练、促进教与学”一直是国内一流实验教学机构提倡的教改思路［１］，我校化学专业实验课程教学小组在实验教学实践中也一直结合实际情况贯彻这一教学理念。“从茶叶中提取咖啡因”是我国高校一直开设的经典有机化学实验之一，在四川大学本科有机实验教学中，一直扮演着极其重要的角色。国内高校同行对这个经典实验教学也在不断地进行改革和创新，无论是萃取工艺条件的优化或者装置的改进［２－４］，还是实验教学的微型化［５－６］，以及实验教学过程的绿色化［７－８］都有较多的讨论。而将咖啡因提取实验与结构鉴定实验教学相结合的探索还比较有限，由于仪器资源的限制，咖啡因的结构鉴定一般也以熔点、红外或紫外光谱分析为主［９－１０］，而采用现代大型仪器进行结构鉴定分析较少。本实验教学方案依托四川大学化学专业实验室综合训练教学平台的大型仪器资源，在该经典的基础有机化学实验教学中引入核磁共振和离子阱飞行质谱对提取产品进行鉴定，确定咖啡因结构，是对经典实验教学内容的升级改造。
１咖啡因提取实验
１．１实验装置
如图１所示，实验装置［１１］由恒压滴液漏斗、球形冷凝管、１００ｍＬ圆底烧瓶和加热套组成，样品直接装入恒压滴液漏斗中。
１．２提取方法
在恒压滴液漏斗底部垫上极薄一层脱脂棉，称取６ｇ茶叶末装入恒压滴液漏斗中，轻轻压实，筒上口盖一片滤纸或一小团脱脂棉；在１００ｍＬ圆底烧瓶内加入６０ｍＬ、９５％的乙醇和几粒沸石，通冷却水后在电热套上加热，当溶剂被加热沸腾时，溶剂蒸气从恒压滴液漏斗侧管上升，被冷凝管冷凝为液体并滴到样品上，当溶剂在恒压滴液漏斗内达到一定高度时，调节恒压滴液漏斗活塞，使冷凝液的滴入速度与恒压漏斗的放液速度一致；该过程持续进行，直到提取液颜色变浅为止（约０．５～１ｈ）；最后将所要提取的物质都集中到下面的.烧瓶中，冷却，将恒压滴液漏斗从烧瓶上取下；改成蒸馏装置，电热套直接加热回收提取液中的大部分乙醇，浓缩至１０～１５ｍＬ；将残留液倾入蒸发皿中，拌入４ｇ研细的氧化钙，在蒸汽浴上用玻璃棒不断搅拌，翻炒至干，再用灯焰隔石棉网焙炒片刻，除去水分，冷却，擦去粘在边上的粉末，以免升华时污染产物。将实验装置改为升华装置，小火小心加热，至产生棕色烟雾止，收集白色针状晶体即为产物，称量。
２咖啡因结构鉴定
２．１核磁共振分析
称取约１０ｍｇ白色针状晶体于核磁共振测样管中，加入０．５～０．６ｍＬ的氘代氯仿作为溶剂，振荡，形成均一透明的溶液，用Ｂｒｕｋｅｒ４００ＭＨｚ核磁共振波谱仪进行１ＨＮＭＲ谱图的测试。
２．２离子阱飞行质谱
将咖啡因配制成５０μｇ／Ｌ水溶液，振荡，形成均一透明的溶液，过滤，取滤液用岛津ＬＣＭＳ－ＩＴ－ＴＯＦ液质联用仪进行分子量的测试。
３结果与讨论
３．１提取实验
该实验经过多年的教学实践，仍然在不断地改进，例如：采用恒压滴液漏斗代替索氏提取器可以明显简化提取实验的操作难度，并能有效提高实验的成功率；采用电热套替代酒精灯加热可以避免潜在的实验危险，并且更易于调控加热温度。在实际教学中，学生普遍反映目前的实验方法简单，易于操作，成功率高，咖啡因的产率一般都能够达到１．５％以上。
３．２结构鉴定
咖啡因是一种黄嘌呤生物碱化合物，其结构见图２。它的化学名称为１，３，７－三甲基－２，６－二氧嘌呤。咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可以作为中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林等许多复方药的成分之一。３．２．１核磁共振谱图图３是学生利用核磁共振仪测试咖啡因提取实验样品得到的１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ）谱图，以加标（ＴＭＳ）氘代氯仿为溶剂。图３中首先排除谱图中氘代溶剂（ＣＤＣｌ３）所表现出来的溶剂峰，化学位移δ＝７．２６×１０－６，谱图中溶剂峰面积远小于样品峰，说明配制的样品浓度较大；同时在咖啡因中，由于不存在自旋－自旋耦合作用，所以测得的谱图中没有观察到自旋－自旋裂分现象，谱图中的四类质子都表现出单峰；δ＝３．２９×１０－６、δ＝３．４７×１０－６和δ＝３．９０×１０－６分别对应１、３、７位氮原子上的甲基峰，δ＝７．４５×１０－６对应８位杂环上的质子峰，且四组峰对应的峰面积比为３∶３∶３∶１，与各位置的质子数相匹配。通过分析可以发现，测得的１ＨＮＭＲ谱图的结果与咖啡因结构中的质子类型和数目是完全匹配的。３．２．２离子阱飞行质谱图４是学生利用离子阱飞行质谱仪测试咖啡因提取实验样品得到的质谱谱图（图中ｍ为质量浓度，ｚ为电荷）。测得分子量结果为：Ｃ８Ｈ１１Ｎ４Ｏ２＋，［Ｍ＋Ｈ］＋＝１９５．０８８０，而理论计算值为１９５．０８７７，可见测得的分子量与理论值是非常接近的。３．２．３结论通过１ＨＮＭＲ谱图和离子阱飞行质谱谱图综合分析，可以推断出茶叶中提取的白色针状固体是咖啡因。
４教学效果分析与讨论
相对于传统的实验教学，将实验教学和大型分析仪器教学相结合能取得良好的教学效果，主要体现在以下方面：
（１）有利于丰富本科有机化学实验教学手段。将有机实验和仪器分析实验分别涉及的咖啡因提取和咖啡因结构鉴定组合为一个综合实验进行教学，包括了有机和仪器分析的相关实验技能，既能够给学生一个系统、完整的实验过程，又能体现学科之间的相互交叉。
（２）有利于发挥大型精密仪器在本科实验教学中的作用。目前，高校大型仪器配备都日趋完善，但这些仪器通常主要用于科研和研究生教学。而四川大学化学专业实验室综合训练教学平台承担的主要任务之一就是为本科实验教学服务，利用该平台的大型仪器资源对原有实验教学内容改革升级，充分发挥大型精密仪器在有机化学实验教学的作用。
（３）有利于培养学生波谱分析的实际操作能力和综合运用各种谱图进行数据分析、推断有机化合物结构的能力。通过各种谱图确定有机化合物的结构是有机化学必须掌握的专业基本技能，长期以来波谱分析教学和有机化学实验教学分别属于独立的教学课程，波谱分析教学往往注重于理论基础知识，学生接触到的谱图一般都是书本中的经典例子，学生实际运用波谱分析确定化合物结构的能力得不到有效的锻炼。通过将制备实验与仪器分析实验相结合的方式，学生普遍反映不仅对核磁共振仪和离子阱飞行质谱仪的结构和原理有了更加深刻的认识，同时也对实际样品的测试过程有了形象和具体的了解，能够有效地将书本知识转换为实际运用能力。
（４）有利于本科生的实验教学与科学研究的结合。在咖啡因提取实验中增加咖啡因结构鉴定实验内容这类综合性实验更贴近实际的科学研究方式，有利于培养学生从整体入手、多角度考虑实验过程的能力，是学生今后从事科研工作的基本功，让学生尽早了解科研过程。
５结束语
在经典实验教学内容中引入现代分析技术，加强实验教学的综合性和研究性是我校化学专业实验课程教学小组实验教学改革的基本思想，“从茶叶中提取咖啡因”实验教学的改革和实践已经取得了初步的效果。这种实验教学与科研基本能力培养相互支持，相互促进的模式，必将逐步成为四川大学化学综合实验教学的特色。
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