杜牧的《遣怀》表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。
版本一
遣怀⑴
落魄江南载酒行⑵，楚腰肠断掌中轻⑶。
十年一觉扬州梦⑷，赢得青楼薄幸名⑸。
版本二
遣怀
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
【注释】
⑴遣怀：排遣情怀。犹遣兴。
⑵落魄：困顿失意、放浪不羁的样子。作者早年在洪州、宣州、扬州等地做幕僚，一直不甚得意，故云“落魄”。一作“落托”。江南：一作“江湖”。载酒行：装运着酒漫游。意谓沉浸在酒宴之中。
⑶“楚腰”句：意思是说扬州歌女体态苗条。楚腰：指美人的细腰。史载楚灵王喜欢细腰，宫中女子就束腰，忍饥以求腰细，“楚腰”就成了细腰的代称。《韩非子·二柄》：“楚灵王好细腰，而国中多饿人。”《汉书·马廖传》：“吴王好剑客，百胜多疮瘢，楚王好细腰，宫中多饿死。”掌中轻：据说汉成帝的皇后赵飞燕身体轻盈，能在掌上翩翩起舞。这是一种夸张的形容。《飞燕外传》：“赵飞燕体轻，能为掌上舞。”肠断：形容极度悲痛。一作“纤细”。
⑷扬州梦：作者曾随牛僧孺出镇扬州，尝出入倡楼，后分务洛阳，追思感旧，谓繁华如梦，故云。
⑸赢：一作“占”。青楼：唐以前的青楼指青漆涂饰的豪华精致的楼房，这里指歌馆妓院。南朝梁刘邈《万山见采桑人》诗：“倡妾不胜愁，结束下青楼。薄幸：相当于说薄情。
【白话译文】
困顿江湖饮酒作乐放纵而行，揽着美人细腰醉看歌舞轻盈。
扬州十年好像做了一个大梦，只落得青楼薄情负心的声名。
【创作背景】
此诗当作于杜牧在黄州刺史任上，为追忆十年前的扬州岁月而作。杜牧于文宗大和七年至九年(833-835年)在淮南节度使牛僧孺幕府任推官，转掌书记，居扬州。当时他三十一、二岁，颇好宴游。他在扬州期间，与青楼女子多有来往，诗酒风流，放浪形骸。故日后追忆，乃有如梦如幻、一事无成之叹。
【赏析】
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作，并非如某些文学史所论游戏人生，轻佻颓废，庸俗放荡之什。
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴;秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了“楚灵王好细腰”与“赵飞燕掌上舞”两个典故。”从字面看，这两个典故，都是夸赞扬州妓之美，但“落魄”两字透露出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，有“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色;表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。“赢得青楼薄幸名”——最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，而诗人却觉得自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，有一种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”(胡震亨《唐音癸签》)，杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
拓展阅读：《赠别(其二)》杜牧
赠别
其二
多情却似总无情，
唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，
替人垂泪到天明。
【赏析】
这一首着重写惜别，描绘与她的筵席上难分难舍的情怀。首名写离筵之上压抑无语，似乎冷淡无情;次句以“笑不成”点明原非无情，而是郁悒感伤，实乃多情，回应首句。
齐、梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字。但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别，这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚，道出了离别时的真情实感。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔，著一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以至使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，象是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最真切的感受，诗人把它写出来了。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣!但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于“多情”，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
题为“赠别”，当然是要表现人的`惜别之情。然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的世界，于是眼中的一切也就都带上了感伤色彩。这就是刘勰所说的：“属采附声，亦与心而徘徊”(《文心雕龙·物色》)。“蜡烛”本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”;而在诗人的眼里烛芯却变成了“惜别”之心，把蜡烛拟人化了。在诗人的眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴饮时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
诗人用精炼流畅、清爽俊逸的语言，表达了悱恻缠绵的情思，风流蕴藉，意境深远，余韵不尽。就诗而论，表现的感情还是很深沉、很真挚的。杜牧为人刚直有节，敢论列大事，却也不拘小节，好歌舞，风情颇张，本诗亦可见此意。
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