年到四十的国文老师林耀国被他的一个反叛的女学生爱上，师生恋在所有现实和文艺的交汇处都是常见的事。吊诡的是林耀国的妻子，也是他当年的同班同学陈文靖，在几十年前也经历了同样的事。年轻的耀国迷恋着古典文学，迷恋着文靖，更崇拜着他们的国文老师。于是，当阿靖怀上了老师的孩子而被抛弃时，耀国坦然与之结婚，承担起了家庭重任。二十年过了，林家过着平淡而略显拮据的生活，当年耀国的同学一个个发达了，买起了游轮别墅，也有个别落魄的，如阿锐，还过着当酒保的颠沛日子。电影就从这里开始。
片中的几个细节是让我喜欢的，耀国和他的同学们聚会吃饭，其中一个提出买单，而他却坚持出自己的份子钱。妻子说：“人家不一定高兴你出钱。”意思是你出了，反而可能被孤立。耀国上课，学生却捧着漫画书谈论着色情片，他只能插科打诨，迎合着他们，在散漫凌乱的课堂纪律中朗读孟子和李白。他如所有沉湎在旧文学余晖中的穷酸文人那般，有着不合时宜的自尊和自傲。国文虽是迂腐的玩意儿，但在一些资深的“文学青年”心中，却有着不可撼动的地位，这地位，甚至可以盖过人在现实中受到的一切委屈。但委屈，终有一日是会浮现出来的，这就是理想可泣可悲的地方。
昔日不负责任的老师老病归来，现在的妻子倒是超脱了，对他没了爱恨，只有一种被我称之为“泛情感”的东西，总之，是了雕饰的某种情意，无法细说。耀国的委屈与不甘却蒙上心头，当年的老师，当年的妻子，这所有和理想，和梦，和美好的文学混合在一起的东西突然让他感到一种撕裂感，好像脑子里的两条神经在打架，他无法摆平它们，而这时，他的学生却向他走来。
如今的学生是大不同了，林嘉欣饰演的女学生对耀国来说，与其是诱惑，不如说是挑战。她的叛逆，强势和非主流在他的眼睛里何尝不是另一种形式的理想，或另一种形式的逃避。他们在深圳的一夜，也许发生了关系，也许没有，但唯一能肯定的是，这是一次混杂着往事的纠缠，是一幅幅不同年代相似场景的片段的剪辑粘贴。于是他理解了，或者至少想通了他老师当年的行为模式，他们共同的软弱和不负责，他们对于生活不够粗鲁直率的判断。当年的老师逃回到他老婆身边，你很难说这纯粹是为了利益还是为了脆弱的心不再被折腾，正如今天的他。他也回来了，回到妻子身边，现在他的学生是否怀孕我们无从得知，只看到他们一家，包括现已长大成人的老师的孩子，聚集在医院里，对着已经晕迷的老师朗诵苏轼的《前赤壁赋》。
“如怨如慕，如泣如诉……”虽然这个电影的名字叫作《男人四十》，可它呈现的却是人生的各个阶段，从莽撞的青春，到衰弱的垂暮之年，且不分男女。而在这整个漫长的人生阶段中，只有中年，夹在各种极端之间，充满了矛盾。林耀国和他的妻子总在坚持着什么，是理想吗？有，但不全是，而且当理想成了习惯，更成了一种看待问题的方式时，理想本身已经不重要的，它的力量也已经慢慢不存在了，甚至反证起了人的软弱。
耀国说，他为什么偏偏和当年班上那个又瘦又懒的阿锐做了朋友，是因为这么多年来，他其实都在享受这种当好学生的优越感，即便“好学生”对于中年的他而言已经没有了意义。他爱慕文靖，感激他的国文老师，但这两人却在感情和道义上束缚了他那么多年，他却几乎不知道挣脱。即便他知道反抗，在他的女学生面前，他也仍然是软弱的，他没有师道尊严，甚至没有勇气主动要求她的身体，这就是理想的另一种形态。
这部电影无关背德、也无所谓肮脏与否，师生恋更是个幌子，只负责把你领到故事里头，我相信许鞍华最终要谈的还是这玄而又玄的“理想”。林耀国和妻子又回到了彼此身边，想过分开，但最终分不开，于是提议：看看长江吧，看看李白、杜甫和苏东坡笔下的长江。再不看，三峡工程会把很多地方淹没，就再也找不到古诗词中的那些好地方了。片末，是一小段长江的片段，水流得很静，不像我们往常看到的那样汹涌澎湃。面对这条也同样将要面临被阉割命运的大江，我想，再没有比我们，所有人此时的距离更近的时候了。
