1、苏轼（号东坡）与黄庭坚于松下走棋，阵风吹来，松子掉落棋盘，东坡即景出句：
松下围棋，松子每随棋子落
黄庭坚对曰：
柳边垂钓，柳丝常伴钓丝悬
2、苏轼一向恃才傲物，宰相王安石很器重苏的才学，但又觉得该杀杀他的傲气，有一年的正月和十二月都有立春，八月又是一个闰月，王安石即以此为题出了上联要苏轼答对：
一岁二春双八月，人间两度春秋
苏轼苦思多日，终不能对出。直到几百年后才有一位无名氏勉强对出了下联（宽对）：
六旬花甲再周天，世上重逢甲子
3、一日，苏东坡邀黄庭坚来家作客。黄到门外，苏忙着出去迎接，两人就在门旁的柳树下攀谈起来。正在窗前捉虱子的苏小妹见此情景即戏语道：
阿兄门外邀双月
苏东坡笑对曰：
小妹窗前捉半风
按：“双月”谓“朋”，“半风”（“风”繁体作“风”）指“虱”。
4、宋人吕蒙正对当时严重的贫富不均现象愤愤不平。某年过年，一位穷苦人请他代写一副春联，吕写道：
二三四五
六七八九
横额：南北
春联贴出后引来了无数人围观。众人始觉其“怪”，继称其“妙”。这副春联妙就妙在它的“联外之意”：上联缺“一”，下联少“十”，正是“缺衣少食”的谐音：横批“南北”亦即意味着“没有东西”。作者以独特的修辞手法写尽了穷人的生存窘相。
5、宋代词人晏殊路过扬州时在大明寺里小憩，无意间看见壁上所书的一首诗很不错，经打问知道作者是当地人王琪，便请王来一起用饭。饭后二人在池边散步，其时正值遍地落红的春末，晏殊说：“有时想起一个佳句，比如我曾做出过这么一句：'无可奈何花落去’，至今也没想出下联。”王琪应声说：“似曾相识燕归来。”不久，这一联句被晏殊写入他的词《浣溪沙？一曲新词酒一杯》中，遂成千古名句。
6、北宋名相寇准与众友同游郊外，即景乘兴出句求对：
水底月为天上月
众友无句答对，杨大年刚好赶到，对曰：
眼中人是面前人
众友皆齐声喝彩。
7、一天傍晚，苏东坡对苏小妹说：“我出一上联，请你花一夜工夫对出下联。”遂曰：
水仙子持碧玉簪，风前吹出声声慢
苏小妹苦思良久不能对出。因为“水仙子”、“碧玉簪”和“声声慢”俱为词牌名，下联亦须以词牌名为对，同时还要描绘出一幕情景，难度确实是很大的。正在搜肠刮肚之际，忽见女仆在月光下端酒菜送来，苏小妹灵机一动对出了下联：
虞美人穿红绣鞋，月下引来步步娇
按：“虞美人”、“红绣鞋”、“步步娇”也是词牌名。
8、苏东坡任职杭州期间常外出游山赏水。一日便服出游至莫千山时来到庙中稍息，庙中老道人见他衣着简朴，便视为普通游士，态度冷漠地说了声：“坐！”又对道童喊：“茶！”在谈话之间，道人发现来客颇有学识，便请进厢房叙话，并道：“请坐！”又呼道童：“敬茶！”当最终得知来客是苏东坡时，老道士连连作揖打恭并请他到客厅“坐坐！”。进了客厅，道人躬身示礼：“请上坐！”又吩咐道童：“敬香茶！”临别时，道人再三请东坡留下“墨宝”。东坡含笑挥笔书就一联：
坐，请坐，请上坐
茶，敬茶，敬香茶
老道阅后，羞惭不已。
9、金山寺和尚佛印和苏东坡一向友善，两人相遇常常互开玩笑。一天傍晚，二人泛舟长江之上，船小风轻，对月饮酒，十分畅快，酒过三巡，佛印向东坡索句，东坡手指江岸，笑而不语。佛印循指望去，但见岸上一农夫荷锄归村，身后一条黄狗正边走边啃一截剩骨。佛印顿悟东坡之意，乃呵呵一笑，将自己手中拿着的一把题有东坡诗句的大蒲扇抛入水中。二人彼此心用不宣，相视微笑。原来他俩用“形体语言”合做了一副精致诙谐的双关“哑联”：
狗啃河上（和尚）骨（东坡出句）
水流东坡诗（尸）（佛印对句）
10、一日，佛印对东坡大谈佛事，躺在帘子后边的苏小妹见佛印把佛法说得神乎其神，便很想“幽”这位和尚一“默”，遂题一上联并吩咐女仆拿出去交给苏东坡。东坡接过一看便朗声大
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