李商隐被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。
爱情
李商隐的爱情生活，被许多研究者关注，部分原因在于李商隐以《无题》为代表的诗歌中，表现出一种扑朔迷离而又精致婉转的感情，容易被人视为丰富的爱情体验的表达。
关于李商隐的爱情，猜测的部分远远多于有实际证据的，但这并不妨碍人们对此津津乐道，甚至像阅读侦探小说一样揣摩分析他的诗文，希冀发现切实的凭据。下面这些女子被认为是与李商隐有过感情纠葛的：
柳枝。柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年(836)年的一组诗(《柳枝五首》)中。他还为在这组诗写了一个长长的序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗(《燕台诗》)，心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面。如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。
宋华阳。李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是宋华阳就被认为是李商隐的恋人。苏雪林在《玉谿诗谜》中[8]曾提：永道士是王屋山的道士，也就是义山的老同学。义山之认识宋华阳，想是永道士所介绍的。宋华阳姊妹共有三人，所以义山有“应共三英同夜赏”之诗，从前时候宋华阳和义山恋爱，她的两位姊妹则和永道士恋爱。后来宋华阳和义山失和，也归到永道士那边去了。故义山又有“君今并倚三珠树”的调谑。
锦瑟。李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽云在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。
荷花。民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
王氏。王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中(“况吾别娶已来，胤绪未立”)推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。”
对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》(1927)最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉谿诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。
社会交往
有人根据李商隐部分诗作的风格，推想他性格内向(袁行霈主编：《中国文学史》·第四编·第十一章)。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看，可以得出完全相反的结论。现存的资料(主要是他本人的诗歌和文章)表明李商隐的社交范围广泛，他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。
李商隐交往圈里的人物分为四类：
与仕途生计有关的人物。包括令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人。
互相酬和诗友。包括杜牧、温庭筠、白居易等人。
政见或信仰志同道合的朋友。包括刘蕡、永道士、崔珏、李郢等人。
礼节性的交游或亲戚之间的来往。包括令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同事。
在李商隐的社交生活中，备受后人关注的，是他与“牛李党争”的关系。清代以前的学者普遍认为：李商隐青年时期得到令狐楚的赏识，并有机会跟随他学习“四六文”(骈体文)，应该自然而然成为令狐楚所属的牛党。民国以后的学者，虽然对李商隐究竟应该属于哪个党派有不同的意见，但也都同意：正是由于李商隐与令狐楚的这一段经历，使得他一生都被牵累在牛李党争的政治漩涡中。[9]
李商隐本人可能原想置身于牛李党争之外，他的交往有牛有李，诗文中对两方都有所肯定，也都有所批评。然而，在政治斗争中想要保持中立，显然只能是一厢情愿。结果是李商隐两边不讨好，令狐绹尤其厌恶他，认为他忘恩负义。在令狐绹官居高位后，李商隐曾多次尝试补救，包括写了一些诗给令狐绹(如《寄令狐郎中》)，希望他顾念旧情，但令狐绹始终不理睬他。
在这种情况下，李商隐的仕途显然无法顺利，他曾于唐文宗开成四年(839)、唐武宗会昌五年(845)两入秘书省，但只是短期地担任过低级官职。李商隐也在基层政府做过小官(开成四年-五年：弘农县尉;大中二年-三年：盩厔尉)，同样短暂和坎坷。他一生的大部分时间都在一些外派官员的幕下供职。事实上，无论是“牛党”还是“李党”得势，李商隐从来没有机会晋升。他的政治生涯结束于唐宣宗大中十二年(856)，其时他追随盐铁转运使柳仲郢，担任盐铁推官，当柳被调任兵部尚书时，他也随即失去工作。在回到家乡后不久即病故。
与令狐楚父子的交往
在父亲去世后，幼年的李商隐陪同母亲回到河南故乡，这里对于他来说是一个完全陌生而且相当艰苦的环境，没有家庭或家族的影响力帮助他在成长过程中自然进入一个社交圈。李商隐凭借才华、人品和性格建立起了自己的社会关系网络。早在十六岁，他就开始与当地的一些知识分子交往，将自己的作品散发给他们阅读，获得了一定的名气——也许就是因此引起了令狐楚的注意。
认识令狐楚是李商隐一生中最重要的事件之一，他后来的生活状态在很大程度上与此有关。令狐楚帮助李商隐进入士大夫的社会阶层，同时也使他卷入了党争的旋涡[10]。从829年(文宗太和三年)令狐楚聘用他作幕僚，到837(文宗开成二年)令狐楚去世，他们一直保持着非常亲密的关系。李商隐以谦卑诚恳的态度赢得了令狐楚的信任，有一件事可以表现这种信任的程度：令狐楚在病危之际召唤李商隐来到身边，要求他代为撰写遗表——这并非普通的遗书，而是要上呈给皇帝的政治遗言。令狐楚本人就是这种文体的高手，而他宁愿让李商隐帮助完成自己一生的总结。另一方面，他们两人之间又有非常微妙的距离感。李商隐在一些场合称呼令狐楚为“四丈”，显得相当亲近，但他从不会放松到忘记时时表达感激之情的地步。当然，与其说李商隐谨小慎微地保持了距离，倒不如说令狐楚的态度给定了双方交往的界限。
在与令狐楚交往的过程中，李商隐学会了如何与既有身份又欣赏自己才华的人融洽相处。这样的人对他而言具有多重身份：伯乐、老师、长辈、上司、赞助者……简言之，他们会对其个人仕途和生活产生很大的影响力。
与王茂元家族的交往
王茂元是李商隐的岳父。身为边疆大吏，王茂元声名显赫，家境富有。在一些资料里，他被认为是当时“牛李党争”中李党的一员。《旧唐书》和《新唐书》的作者都认为李商隐娶了王茂元的女儿王晏媄，是在令狐楚死后背叛了其所属的牛党。但是，近代的一些研究显示：王茂元的李党身份并不是那么确凿，因为没有史料证据表明他真正参与了党争。另一方面，李商隐除了在王茂元身边短期担任过幕僚之外，并没有因为他的婚姻而获得更多的政治资本。[11]李商隐在诗文中也流露出，他在经济和仕途方面，都没有仰仗岳父的支持。这样的辩解看起来是有道理的。会昌三年，王茂元在讨伐刘稹的战争中病故，此时李商隐闲居在家，竟然也都没有及时赶到岳父身边。可见双方的关系并不是非常密切。
与郑亚、卢弘止、柳仲郢等人的交往
郑亚、卢弘止和柳仲郢三人是李商隐幕府生涯中最重要的三位府主。他们都很欣赏李商隐的才华，并且有限度地帮他争取利益。
与刘蕡的交往
刘蕡是李商隐的政治偶像，他早年在应试的对策文中强烈批评宦官干涉政治的弊端，获得朝野一致的敬佩，但也因此断送了仕途。李商隐现存的诗集中，有5首是题名写给刘蕡的。并很可能于大中二年见过面。[12]
信仰
李商隐一直信奉佛教，曾入山与僧人同宿，寓居禅院参禅，路经湖南药山曾拜访禅师。[13]851年妻子过世，李商隐深受打击，自此更崇信佛教。他拜高僧知玄为师，[14]有意为佛经刻石以修行功德，祈求从佛教得到解脱，即使舍身也在所不辞。他感叹自己浮沉于现实世界，佛教使他反省为爱憎执著的愚蠢。[15]现存李商隐诗歌中，有5%与佛教有关。[16]
传说
与李商隐有关的传说，散见于后世的史料笔记中。
五代孙光宪《北梦琐言》中记载：在令狐楚去世后多年的某个重阳节，李商隐拜访令狐绹，恰好令狐绹不在家。在此之前，李商隐已曾经多次向身居高位的令狐绹陈诉旧情，希望得到提携，都遭到对方的冷遇。感慨之余，就题了一首诗在令狐绹家的厅里：“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。”委婉地讽刺令狐绹忘记旧日的友情。令狐绹回来看到这首诗，既惭愧又惆怅，于是令人将这间厅锁起来，终生不开。后来又有人说，这首诗令狐绹恼羞成怒，很想铲除题诗的墙壁，但由于这首诗里有出现了他父亲的名字(“楚”)，按照当时的习俗，他无法毁掉诗作，就只好锁上门不看。也因此更加嫉恨李商隐。
宋姚宽《西溪丛语》中记载唐末流传的一个故事：一群文人在洞庭湖中泛舟游玩，有人提议以木兰为题作诗。于是众人一边饮酒一边轮流赋诗。这时，突然出现一位贫穷的书生，口占一绝：“洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰舟上望，不知元是此花身。”吟罢隐身而去。大家都感到惊奇，后来得知，这人就是李商隐的鬼魂。在另一个版本(宋李颀《古今诗话》)中并没有鬼魂出现，是一群诗人在长安聚会时，有人朗诵这首诗，大家才发现原来他就是李商隐。
宋蔡居厚《蔡宽夫诗话》中说：白居易晚年非常喜爱李商隐的诗，曾经开玩笑地说：希望我死后能够投胎当你的儿子。后来李商隐儿子衮师出生，李商隐为他取小名叫“白老”。
宋李颀《古今诗话》中记载：北宋杨亿、刘筠等人互相以诗唱和，创立“西昆体”，以学习李商隐的诗歌风格著名。当时有一位职业演员扮演李商隐，穿着破烂的衣服，对别人说：杨亿他们生生撕破了我的衣服。引起大家的笑声。有人用这个故事来讽刺“西昆体”诗派对李商隐的继承是生吞活剥。
墓葬
关于李商隐的墓葬地点，有两种不同的说法。一处位于沁阳市山王庄镇庙后村，另一处位于荥阳市豫龙镇苜蓿洼村南。前者是李商隐的原籍所在地，后者是其祖辈迁居所至的家乡。由于李商隐晚年生活的资料稀少，他死亡和埋葬的地点目前没有定论。
沁阳李商隐墓的文献依据是清代康熙年间的《河内县志》的古迹图和乾隆年间的《河内通志·陵墓》里的相关内容。《河内县志》里标示出了“李义山墓”的所在地。《河内通志·陵墓》明确记载：“李商隐墓，在府城东。文集内云祖茔在怀州东郊，今不可考。”
当地政府于1987年1月7日宣布李商隐墓为第二批文物保护单位，并于1998年、2001年两次对墓地进行了整修。现在的墓冢区四周砌围墙，整个平面呈方形，边长9米，周围以青石砌筑平台，台上筑盝顶形封丘，前树墓碑，碑首雕作盘龙，碑身正面正中篆书“唐故李商隐之墓”，碑阴上部刻李商隐生平简介，下部刻清康熙三十二年《河内县志》内的古迹图。四周铺设方砖，植松柏。唐代李商隐爱妻《王晏媄墓》埋葬同墓园。
荥阳的李商隐墓没有成形的墓园，荒冢距离位于苜蓿湾村南200米左右的农田里。据荥阳政府网站的介绍，墓冢高约4.2米，东西长约10.4米，南北宽约10.6米。没有墓碑，荒冢上遍布枯木和野草。目前为郑州市和荥阳市的文物保护单位。
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