爱情
李商隐画像、李商隐的爱情生活，被许多研究者关注，部分原因在于李商隐以《无题》为代表的诗歌中，表现出一种扑朔迷离而又精致婉转的感情，容易被人视为丰富的爱情体验的表达。
关于李商隐的爱情，猜测的部分远远多于有实际证据的，但这并不妨碍人们对此津津乐道，甚至象阅读侦探小说一样揣摩分析他的诗文，希冀发现切实的凭据。下面这些女子被认为是与李商隐有过感情纠葛的：
柳枝
柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年(836)年的一组诗(《柳枝五首》)中。他还为这组诗写了一个长长的`序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗(《燕台诗》)，心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面，如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。
宋华阳
李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是，宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是：李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中[8]对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。
锦瑟(柳枝)
李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。
荷花
民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
王氏
王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中(“况吾别娶已来，胤绪未立”)推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。” 也有猜测，《锦瑟》也是为纪念亡妻而作，以琴弦断裂比喻妻子去世。
对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》(1927)最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。
社会交往
有人根据李商隐部分诗作的风格，推想他性格内向(袁行霈主编：《中国文学史》·第四编·第十一章)。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看，可以得出完全相反的结论。现存的资料(主要是他本人的诗歌和文章)表明李商隐的社交范围广泛，他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。
李商隐交往圈里的人物分为四类：
仕途人物 令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人
酬和诗友 杜牧、温庭筠、白居易等人
礼节来往 令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同僚
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