李白是中华历史上少有的奇才。他性情任侠豪放，既抱定“济苍生”“辅社稷”“安黎元”的志向，又向往神仙的逍遥自在生活，加之豪放、率性、傲王候的个性，不能随俗入世。这就注定了李白一生孤独、寂寞的命运。
李白的诗咏山水、羡神仙、歌侠客、记饮酒、赠友人，诗作以浪漫、豪放著称，但这只是李白的诗的“外相”。
正如清代文艺理论家刘熙载所说：“太白诗言侠、言仙、言女、言酒，特借用乐府形体耳。读者或认作真身，岂非皮相。”(《艺概》卷二)
而其族叔李阳冰说的更明白：“凡数百首，多言公之不得意。”(李阳冰.《草堂集序》)
因此，我们只要细读其诗、认真品味，便可感知其豪放外衣掩盖下内心的悲愤、孤独、寂寞和凄凉。
原来斗酒诗百篇的李白写的不是诗，是寂寞。
李白在离家出游前，经过十数年的潜心苦读，博览群书，已是满腹经纶，在《上安州裴长史》中，他说自己“五岁诵六甲，十岁观百家，轩辕以来，颇得闻矣”。在《赠张相镐二首》中他又说自己“十五观奇书，作赋凌相如”。他立志要“申管晏之谈，谋帝王之术，奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一。”“吾与尔，达则兼济天下，穷则独善一身!”(《代寿山答孟少府移文书》)。
开元十三年(公元725年)，李白二十五岁。此时的李白学富五车，才高八斗，踌躇满志，意气风发。他不再甘于做屋檐下的燕雀，要做展翅高飞的鸿鸪大鹏。“仗剑去国，辞亲远游”，出蜀以图仕进。
初次出道的李白是少年不知愁滋味，带着新奇、兴奋的眼光游历江南一带。他到江南的目的是走“门子”，拜访官宦，企图引荐，也就是今天所说的“跑官”。他广交朋友、轻财好施、挥金似土。他在《上安州裴长史书》称：“曩昔，东游维扬，不逾一年，散金三十馀万。有落魄公子，恶皆济之。此则是白之轻财好施也。”在扬州，他“系马垂杨下，衔杯大道边。天边看绿水，海上见青山”(《广陵赠别》)。这就是那段日子的真实写照。
然而，好景不长，是年秋便卧病他乡。病床寂寞之中，李白冷静地回想两年多来仕进无门、建功立业希望的渺茫，思乡之情油然而生，便在扬州客舍写下了脍炙人口的《静夜思》：“床前明月光，疑是地上霜，举头望明月，低头思故乡。”
病中李白思前想后，感受到了仕途的艰难，失望的痛苦，孤独的寂寞，思乡的煎熬。他想念起恩师赵蕤，便写了封信给恩师并附《淮南卧病书怀寄蜀中赵征君蕤》一诗，诗云：“吴会一浮云，飘如远行客。功业莫从就，岁光屡奔迫。”“古琴藏虚匣，长剑挂空壁。”“故人不可见，幽梦谁与适。”“国门遥天外，乡路远山隔。”感叹人世漂泊，功业不成，身处琴无知音者，剑无用武处的苦闷之中，更难耐的是无一知音吐心曲的寂寞。因此“寄书西飞鸿，赠尔慰离析。”
李白在寂寞中写下了这封没有寄出的信和诗来排解孤寂的心灵。
26岁的李白初次品尝到了惆怅寂寞的滋味。
千金散尽还没复来的李白，几经辗转，在开元十五年(公元727年)春到了湖北安陆，居于寿山。他曾多次谒见本州裴长史，因遭人谗谤，反而得罪了裴长史。虽上书自白，终为所拒;以致“云山间之，造谒无路。”“谤言忽生，终口攒毁。”(《上安州裴长史书》)。
李白为实现自己的政治抱负，以干谒、游说的方式结交官吏，(干谒：为某种目的而求见 “地位高的人”)即以自己的文才为资本，以提高声誉，企图引起达官贵人重视并举荐，以实现他效命天子的抱负。
然而，李白的干谒基本上到处碰壁，不得要领。
虽然“干人”无望，无路可去，无法可想，隐居寿山的李白的才情还是得到唐高宗时任宰相的许圉师的青睐，“许相公家见招，妻以孙女，便憩迹于此。”(李白.《上安州裴长史书》)是年李白二十七岁。
唐人往往把上门女婿称之为赘婿，赘者，多余之物也，自然会遭人轻视。其内心的无奈与寂寞可想而知。
前朝宰相毕竟是“离退休老干部”，对李白的仕进没多大帮助。李白为求仕进，还得靠自己去干谒求人。他以安州妻家为根据地，几次出门“找门子”。
李白向来有“黄金白璧买歌笑，一醉累月轻王侯”的高傲。”(《忆旧游寄谯郡元参军》)一向奉“平交王侯”为社交宗旨的李白，为了实现自身的政治抱负，不得不“纡尊降贵”、委曲求全，四处求人。
开元十八年夏天(公元730年)，不甘寂寞的李白怀揣寻求仕进的终南捷径的期望，到了京城。李白找到岳丈的好友崔宗之、许辅乾。通过他们引荐，李白结识了玄宗皇上的小九妹玉真公主，接着认识了当朝宰相张说的二公子张垍(ji);但“天路”不开，“跑官”无果，仕进无望，因而不断在诗作中抒发自己怀才不遇的寂寞和悲哀。“秋坐金张馆，繁阴昼不开。空烟迷雨色，萧飒望中来。翳翳昏垫苦，沉沉忧恨催。清秋何以慰，白酒盈吾杯。吟咏思管乐，此人已成灰。独酌聊自勉，谁贵经纶才。弹剑谢公子，无鱼良可哀。”《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿》“奈何青云士，弃我如法埃!珠玉买歌笑，糟糠养贤才。方知黄鹤举，千里独徘徊。”(《古风》其十五)
李白初入长安三年来，竟无人赏识他的“经纶才”，充满“弹剑无鱼”的无奈，直落得“弃我如法埃”下场。于是，在开元二十一年冬(公元733年)，三十二岁的李白终于带着怀才不遇的失落回家过年。
开元二十二年(公元734年)，李白听说荆州刺史兼襄州刺韩朝宗，曾提携后辈、推荐了一些年轻人到朝廷做官。李白仰慕其声，便去谒见韩朝宗。为能够受到接见，写了《与韩荆州书》这封信。李白在信中大拍马屁：“生不用封万户侯，但愿一识韩荆州。”赞颂他有周公的“一食三吐哺，一沐三握发”的遗风，说到了他家后可以提高身份：“一登龙门，则身价十倍。”李白担心韩朝宗不识其才，信中建议最好是设宴，当场作文，当场评点。
然而，李白的“热脸蛋”却碰到了韩朝宗的“冷屁股”。“爱才”的韩朝宗却不理睬李白。因此，李白满腔希望又泡了汤。
世事艰难，仕途坎坷，生活贫困，“造谒无路”，较之“蜀道之难，难于上青天”并不为过。这段经历对李白来说是那么刻骨铭心!及至晚年，他忆及这段坎坷的经历还说：“少年不得意，落魄无安居。”(《赠从弟南平太守之遥二首》其一)“酒隐安陆，蹉跎十年”(《秋于敬亭送从侄嵩游庐山序》)。
可谓是痛定思痛，痛犹甚焉!
这一时期的李白，过着颠沛流离、仰人鼻息，愁苦寂寞。何以解忧，唯有杜康。
因苦闷、寂寞而终日错酒浇愁，从而冷落了妻子。李白曾半是赧愧半是愤激写了首《赠内》诗：“三百六十日。日日醉如泥。虽为李白妇，何异太常妻。”说自己近乎不通人情的汉太常周泽、愧对妻子。(“太常”为专掌祭祀礼乐之官。“太常妻”是《后汉书》中的典故。周泽在担任太常卿的时候，曾主持祭祀，因为犯病，暂住于斋宫中。“其妻哀其老病﹐窥问疾苦。泽大怒﹐以妻干犯斋禁﹐收送诏狱﹐时人作诗讥之曰：“生世不谐，作太常妻。一岁三百六十日，三百五十九日斋。”言泽不近人情，难为其妻。见《后汉书.儒林传下.周泽》。后用为夫妻不同居的典实。)
开元二十七年(公元739年)冬，夫人病故。开元二十八年(740)春，李白带子女离安陆至山东齐、鲁等地，并寓居山东任城(今山东济宁)。
如果说李白在召为翰林前，是初涉寂寞的人生苦旅的话，那么，寂寞的人生苦海正在前途等着他去跋涉苦渡哩。
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