李白出身不好不能考科举
高晓松和张大春在现场说，李白不能参加科举考试是因为阶级问题，“李白的父亲是一个商人，李白因此受到了牵累。今天如果你是富家子弟，很多人会觉得是好事。那时候不行，如果你出身不好不能考试，李白完全在门槛外面。”张大春还补充说，李白当时只有两种方式可以当官：第一种是举荐，刺史可以举荐八九品。二三品以上的，大概可以举荐五六品官。第二种则是贡赋，写一篇文章提出政策。
于是，不能通过考试做官的李白只能带着父亲的钱出门远游，张大春和高晓松都认为，李白用30万钱接济天下寒士的行为其实是一种洗钱。张大春说，李白在大明寺读书的经历很可疑，因为当时商人地位很低，寺庙接待商人的孩子是别有所图
当时皇帝下诏规定僧人等只能拥有价值等同于20亩到30亩田的财产，大明寺僧人将多的财产记到李白父亲名下，僧人死后追查此事，李白就干脆把这笔钱接济天下寒士，还给天下了。高晓松总结说：“就像今天有些发财的建慈善基金，把这个钱捐出去，其实还是我管理。”
李白通过青楼女子推广自己
张大春说，在贺知章引荐李白进宫之前，唐玄宗就已经知道了名满天下的李白。“怎么会名满天下？”张大春说出了自己的解答：李白周游于各地时，无论是大城市还是中级城市，他都跟青楼女子有联系，透过这些人编的歌曲推广他的诗歌。“我甚至推测他是为了配合民间已经具体流行起来的这些音乐，写了一些间杂长短文句，参差错落。他的句子里面长的.有11个字，短的也可以只有3个字。”
高晓松表示，李白对青楼、酒馆来说还不仅仅是客人，他天天泡在青楼、酒馆里，了解了这个行业，在缺钱的时候就会在自己最熟悉的行业打主意。在张大春看来，李白曾经在诗作《忆旧游》里面描述的细节，看起来他像是在做酒楼招待。高晓松补充说，成名后通过卖字卖画挣钱是文人最不齿的，“但是可以自己酿酒，可以自己弄酒楼，我李白在这，大家还不都来啊。”
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