天宝三年(公元744年)的夏天，李白到了东都洛阳。在这里，他遇到蹭蹬的杜甫。中国文学史上最伟大的两位诗人见面了。此时，李白已名扬全国，而杜甫风华正茂，却困守洛城。
李白比杜甫年长十一岁，但他并没有以自己的才名在杜甫面前倨傲。而“性豪也嗜酒”、“结交皆老苍”的杜甫，也没有在李白面前一味低头称颂。两人以平等的身份，建立了深厚的友情。在洛阳时，他们约好下次在梁宋(今开封、商丘一带)会面，访道求仙。
同年秋天，两人如约到了梁宋。两人在此抒怀遣兴，借古评今。他们还在这里遇到了诗人高适，高适此时也还没有禄位。然而，三人各有大志，理想相同。三人畅游甚欢，评文论诗，纵谈天下大势，都为国家的隐患而担忧。这时的李杜都值壮年，此次两人在创作上的切磋对他们今后产生了积极影响。
这年的秋冬之际，李杜又一次分手，各自寻找道教的师承去造真箓(道教的秘文)、授道箓。李白到齐州(今山东济南一带)紫极宫请道士高天师如贵授道箓，从此他算是正式履行了道教仪式，成为道士。其后李白又赴德州安陵县，遇见这一带善写符箓的盖寮，为他造了真箓。此次的求仙访道，李白得到了完满的结果。
“李杜”三会
天宝四年(公元745年)秋天，李白与杜甫在东鲁第三次会见。短短一年多的时间，他们两次相约，三次会见，知交之情不断加深。他们一道寻访隐士高人，也偕同去齐州拜访过当时驰名天下的文章家、书法家李邕。就在这年冬天，李杜两人分手。
重访江东
李白离开东鲁，便从任城乘船，沿运河到了扬州。由于急着去会稽会见元丹丘，也就没有多滞留。到了会稽，李白首先去凭吊过世的贺知章。不久，孔巢父也到了会稽，于是李白和元丹丘、孔巢父畅游禹穴、兰亭等历史遗迹，泛舟镜湖，往来剡溪等处，当然也少不了在繁华都市会稽流连忘返。在金陵，李白遇见了崔成甫。两人都是政治上的失意者，情怀更加相投。每次游玩时，都尽情畅游，不计早晚。他们泛舟秦淮河，通宵达旦地唱歌，引得两岸人家不胜惊异，拍手为他们助兴。两人由于性格相投、遭遇相似，所以比之一般朋友更为默契，友情更深厚，因而李白把崔成甫的诗系在衣服上，每当想念，便吟诵一番。
入幕
天宝十四年(公元755年)，安史之乱爆发，李白避居庐山，胸中始终存在着退隐与济世两种矛盾的思想。恰在此时，永王李璘出师东巡，李白应邀入幕，犯下人生之中最大的错误。
他认为天下乱局已定，此时大唐的情形十分类似于东晋永嘉南渡，正是割据江南的大好时机。因此力劝永王直取金陵，并在永王发动叛乱之后写下《永王东巡歌》十一首，其中有“永王正月东出师，天子遥分龙虎旗”，“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉，但用东山谢安石，为君谈笑净胡沙“，“南风一扫胡尘静，西入长安到日边”等语，自比谢安，怂恿李璘割据称帝意图昭然。
同在江南的萧颖士、孔巢父、刘晏也曾被永王所邀而拒不参加，以此免祸，李白在这点上显然不及他们。永王不久即败北，李白也因之被系浔阳狱。这时崔涣宣慰江南，收罗人才。李白上诗求救，夫人宗氏也为他啼泣求援。将吴兵三千军驻扎在浔阳的宋若思，把李白从监牢中解救出来，并让他参加了幕府。李白成为宋若思的幕僚，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用，但是最终反被长流夜郎(今贵州桐梓)。至德二年(公元757年)冬，李白由浔阳道前往流放之所——夜郎。因所判罪是长流，即将一去不返，而李白此时已届暮年，“夜郎万里道，西上令人老”，不由更觉忧伤。
病逝
乾元二年(公元759年)，朝廷因关中遭遇大旱，宣布大赦，规定死者从流，流以下完全赦免。李白经过长期的辗转流离，终于获得了自由。他随即顺着长江疾驶而下，而那首著名的《早发白帝城》最能反映他当时的心情。到了江夏，由于老友良宰正在当地做太守，李白便逗留了一阵。乾元二年，李白应友人之邀，再次与被谪贬的贾至泛舟赏月于洞庭之上，发思古之幽情，赋诗抒怀。不久，又回到宣城、金陵旧游之地。差不多有两年的时间，他往来于两地之间，仍然依人为生。
上元二年，已六十出头的李白因病返回金陵。在金陵，他的生活相当窘迫，不得已只好投奔了在当涂做县令的族叔李阳冰。
上元三年(公元762年)，李白病重，在病榻上把手稿交给了李阳冰，赋《临终歌》而与世长辞，终年六十一岁。
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