李白五七言歌行往往逞足笔力，写得豪迈奔放，但他也有一些诗篇能在豪放飘逸的同时兼有含蓄的思致。像组诗《长相思二首》，大约是他离开长安后于沉思中回忆过往情绪之作，就属于这样的作品。
“长相思”本汉代诗中语(如《古诗》：“客从远方来，遗我一书札。上言长相思，下言久离别”)，六朝诗人多以名篇(如陈后主、徐陵、江总等均有作)，并以“长相思”发端，属乐府《杂曲歌辞》。现存歌辞多写思妇之怨。李白此二首诗即拟其格而别有寄寓，在内容和形式上都有很大创新。
第一首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。第二首写妇女对从征戍边的丈夫的思念。开头两句，描绘春夜的美景;接着写女主人公鼓瑟弹琴以解闷，表达对丈夫的思念之情;然思念成空，泪如泉涌;结尾含蓄而隽永。全诗塑造了一个感情热烈而又富有教养的思妇形象。
这两首诗在形式上也有很多突破。第一首诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展;后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。第二首诗在结构上打破了以“长相思”一语发端的固定格式，而是从景物中引出人物来。
这两首诗诗意隐然含蓄，具备一种蕴藉的风度。所以王夫之赞道：“题中偏不欲显，象外偏令有余，一以为风度，一以为淋漓，乌乎，观止矣。”