曹雪芹笔触下所创造和热爱的主人公是那些敢于反判那个垂死的封建贵族阶级的贰臣逆子；所同情悼惜的是那些封建制度下的牺牲者；所批判和否定的是封建社会的虚伪道德和不合理的社会制度。一边是木石前盟，一边又是金玉姻缘。一边是封建社会下必须追求的功名光环，一边是心驰神往的自由之身。曹雪芹笔下的《红楼梦》为我们展现了这场无声的较量。贾宝玉和林黛玉的悲剧爱情故事浓缩了这场较量的全部硝烟，“一个是阆苑仙葩,一个是美玉无瑕”，“质本洁来还洁去”，在面对封建礼教下的种种迫害和冷漠，甚至以生命的付出为代价，质本洁的`追求始终不弃。我们感叹贾、林两人爱情的悲剧的时候，看到了造成悲剧的一个重要因素：林黛玉的清高的个性，她的个性与当时的世俗格格不入，无法与社会“融合”，她的自卑情结正是她自尊的体现，也是她悲剧的开始。
林黛玉首先是个内慧外秀的女性，“两弯似蹙非蹙罥烟眉，一双似喜非喜含情目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静时如姣花照水，行动处似弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。” 这首词中尽现了黛玉迷离、梦幻、病态、柔弱、动静交融的美丽和气质，我找不到一个更好的形容词来综合形容这样脱俗的美和媚，或者“秉绝代姿容,具希世俊美”，也或者“此女只应天上有，人间哪得几回见！” 林黛玉之美，还表现在她才学横溢和浓郁的诗人气质。
林黛玉毕竟是单纯天真的少女，她幻想着与贾宝玉的爱情有朝一日获得统治阶级的认可，配上一个合乎封建礼教的形式，成为合理的存在。但美好的幻想无所附丽，结局如何，林黛玉没有贾宝玉那样乐观自信。她担心着“不知将来如何”，更多的是预感到这爱情的悲剧结局。没有婚姻的爱情是不完整的，林黛玉正是在将爱情发展成为婚姻上碰到了更大的威胁，也更加显得无能为力。
事实是确实有一团不祥的乌云笼罩在宝黛爱情上空，而乌云的制作者就是贾府的最高统治者贾母。贾母对她的“心肝”宝玉的配偶的选择，是长期萦绕于心的重要问题，贾母对此早已关注，并采取了一些措施。如宝玉的妾的候选人，贾母就选中了晴雯，并把晴雯给了宝玉当丫头，说：“晴雯那丫头我看他甚好”，别的丫头“模样爽利言谈针线多不及他，将来只他还可以给宝玉使唤得”。贾母对宝玉的妾尚且这样用心，对他妻子的要求就更高了，选择自然更加慎重了。
林黛玉的小心眼儿，尖齿利牙，得罪了周围好多人，失去了友军。除了宝玉和贴身丫头紫鹃之外，贾府上下没有人关心她，也没有谁替她着想。她还处处不饶人，别人不敢说的话，她偏说。如宝玉和袭人的暧昧关系，大观园中无人不知，但谁也怕捅破这层纸，只有黛玉敢一语道破，对袭人说：“你说你是丫头，我只拿你当嫂子待。”她的性格孤傲，如他对王夫人的心腹、怡红院中的内奸，竟一点也不顾忌，直率的惊人。封建蒙昧主义最野蛮的地方，往往对人的个性施以暴虐和残害，人性发展加以束缚。在这里，真实的个性存在本身就是叛逆。
曾经一度视黛玉为掌上明珠的贾母，在意识到黛玉的心事后，明确表示不能将她许配给宝玉，并在薛林两人比较后明显倾向于薛宝钗。王熙凤在贾母的态度明朗后，便使出了“偷梁换柱”之计，对宝玉说给他娶林妹妹而实际上给他娶的是薛宝钗。“风刀霜剑严相逼”，林黛玉在绝望中一病不起，临终前在绝望悲愤之中，焚烧了象征着她与宝玉纯洁爱情的诗帕和记载着她心声的诗稿。
可见黛玉之死，既是社会悲剧，也是性格悲剧。
林黛玉性格上的缺陷掩盖不了她叛逆思想的光芒。当她的爱情幸福被扼杀时，表现得那样的勇敢、决绝，她以死向黑暗的社会表示强烈的反抗。至此，她的叛逆性格到了高峰。一个美丽、柔弱、勇敢、决绝的悲剧形象，便深深铭刻在读者心中，屹立在中国文学史上。
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