刘基博通经史，与宋濂师出同门，也是一位有浓厚道家气质的儒生。他幼时即习《春秋》学，后又师从郑复初，研习濂、洛心法。他的文学思想在明道宗经征圣方面与宋濂大致相近。针对宋代以来文坛怨刺之声消歇的状态，刘基论诗不以儒家“温柔敦厚”的诗教为范则，而是力主讽谕之说：“余观诗人之有作也,大抵主于讽谕。盖欲使闻者有所感动，以兴其懿德,非徒为诵美也”。(《送张山长序》,卷七) 他驳诘了朱熹所谓国风“讪上”之嫌，突出强调了“刺”诗的社会功能，肯定了刺诗的地位。刘基在学术方面涉猎广泛，他不仅和合“朱陆”，而且受永康学派和永嘉学派的影响，注重事功之学，精于天文、兵法、数术，个性又锐利深险，因此他具有强烈的重历史、重致用的经世精神，是一个刚正峻烈、雄迈奇矫的英才。
刘基散文众体兼备，形式多样，其中寓言体占三分之二。刘基弃官归青田后写的《郁离子》是他的寓言体散文的代表,这部著作内容深奥复杂，富有创造性的思想，风格以讥刺讽喻为主。徐一夔说:“郁离子何?离为火，文明之象，用之，其文郁郁然，为盛世文明之治,固曰《郁离子》”。也就是说，“郁离”含有使“圣人”、“明君”成就文明盛世之伟业的意义。《郁离子》采取的是即事明理的表述手法，于形象机敏的言辞中透露出幽眇的义趣，体现了浙东学派务实不务虚的学问特点，反映了作者审美观照下体现的社会生活整体,系统地阐发了作者的政治主张、哲学观点以及人生观、价值观等、审美观等。从另一个角度观察，它同样展示了古代知识分子被羁绊的灵魂。通过《郁离子》，可以感受中国古代艰难的“仕”途和由此伴生的“苦闷”,感受古代知识分子对生命痛苦的诘问。在艺术上，《郁离子》吸收先秦诸子寓言汪洋恣肆、纵横捭阖的风格，吸收柳宗元寓言锋利简洁的特点，既短小精悍，活泼犀利，又古朴闳深，余味曲包，在虚实相间里,寓丰富的哲理于形象的描绘之中。从整个中国寓言史的角度来看，《郁离子》内容恢宏，气魄宏大，是继柳宗元后使寓言取得文学独立地位的集大成之作。
刘基的游记散文，都作于元末，其中羁管于绍兴时写下的游记有《游云门记》、《出越城至平水记》、《活水源记》、《登普济过明觉寺至深居记》、《松风阁前记》、《松风阁后记》、《白云山舍记》等等。这些作品-般都富丽华瞻、穷极声貌，颇富辅采摛文的辞赋风采。如《松风阁记》抓住风和松声的特征，巧妙地赋予松风各种美的意象，构成超乎尘世的自然意境，文中还连用十个比喻，如繁管急弦般地描写了水流山峙的雄伟景观，显示出作者雕凿造化的艺术表现力。除此之外，刘基也有继承了《水经注》与柳宗元山水游记风格的清新秀美之作，如《活水源记》平实无华，简练明畅，抓住自然界中的不同特征，体物摹景，自然逼真。同时，刘基的游记往往将对自然景观的描写与对宇宙人生哲理的探求交融在一起，如《苦斋记》以大量笔墨极写“苦斋”所在地环境之艰苦，先抑后扬，为阐述苦乐观蓄势作铺垫，引出以苦为乐,苦尽甘来的警世之论。
刘基的“问答语”、“拟连珠”、《伐寄生赋》等杂文、辞赋，也都华彩飞扬,文质兼备。其《诚意伯文集》中“问答语”一类包括《卖柑者言》、《樵渔子对》、《答郑子享问齿》、《愁鬼言》四篇。他在《樵渔子对》中认为“日高而起，日入而卧，目不接市肆之尘，耳不受长官之骂”的隐者生活为“近乎道”。而《卖柑者言》讽刺了元代贪恶官宦“金玉其外，败絮其中”的腐朽本质，文笔犀利，语言简练，具有启示性。《答郑子享问齿》、《愁鬼言》描写了司牙之神和愁鬼的种种情态，想象奇持，曲折生动，含有丰富的人生哲理。刘基68首“拟连珠” 内容该博．警策明了，文情蒸蔚，讲的是“居身涉世之理，用贤治人之道，与夫阴阳祸福、盛衰治乱”，其中人才学思想尤其丰富，与《郁离子》互相发明。
刘基是越诗派的开山鼻祖，他的诗包罗古今各体，魁垒顿挫，自成一家。沈德潜《明诗别裁》评其诗说：“元季诗多尚辞华，文成独标高格，时欲追逐杜、韩，故超然独胜，允为一代之冠”。指出刘基追慕杜甫沉郁顿挫的诗风和韩愈雄健奇崛的格调，其诗歌艺术成就代表了明初诗坛的最高水准。
刘基的诗歌创作生涯以至正二十年应聘佐命为界，分为前后两个阶段。前期诗作在元末集成《覆瓿集》，后期诗作在明初集成《犁眉公集》，词收录于《写情集》中。明人李时勉在《犁眉公集序》中说：“伤今悼古，牢笼百态，可以超迈当世者，则于《覆瓿集》见之，若夫优游闲雅、托兴微婉，而有以尽其自得之趣者则于是编(《犁眉公集》)见之。”刘基前期以命世之才沉于下僚，发为歌诗往往魁垒顿挫。佐命之后，列爵五等，看似得志遂情，但时常悲穷叹老，当年的飞扬情采撕然无存。陈田说：“《覆瓿》远胜《犁眉》前人已有定论。”[ ]因此，分析刘基诗歌艺术成就，主要就其前期诗作而论。
刘基早年诗歌奇崛雄健，多怨抑之气，对元室的丑秽行径也有所讥刺，如《飞龙引》、《鸡鸣曲》、《前有尊酒行》等诗谴责帝王的荒纵，《巫山高》讥刺两宫生衅，致使丧师鸭绿，藩臣称兵犯阙。他的歌行体长诗《二鬼》是一首雄奇伟丽的神话诗。诗的内容是通过离奇变幻的神话形象表达重建儒家封建秩序的理想。全诗梗概为：盘古开天辟地之初，以日月为两眼。天帝命结邻、郁仪二鬼为守护日月之神，二鬼辛勤劳作，对宇宙人事贡献很大，天帝爱怜二鬼，暂时让他们游戏人间。忽然宇宙发生变乱：六月冰天、蓬莱水没，蛇头生角、鳄鱼掉尾，天帝无人扶持，一筹莫展。二鬼相约要再造乾坤，重整人伦，“启迪天下蠢蠢氓，悉蹈礼义尊父师。奉事周文公、鲁仲尼、曾子与子思，敬习《书》、《易》、《礼》、《春秋》、《诗》。履正直，屏邪欹，引顽嚣，入矩规。雍雍熙熙，不冻不饥，避刑远罪趋祥祺”。不料天帝认为二鬼侵犯了皇权，泄漏了天机，派飞天神王逮捕了二鬼，让他们在银丝铁栅里面享受锦衣美食。面对唯我独尊的天帝，二鬼只能安时处顺，韬晦自守，等待着天帝猜惑消解之时，再重回天上游戏。诗中的二鬼比喻自己和贴里帖木耳，天帝则是元顺帝的象征［ ］。值得注意的是，诗中虽然充满着天帝列仙的形象，但二鬼再造的天地秩序，完全是儒家仁政社会的理想蓝图。这首诗形式不受拘束，句法自由灵动，构思变幻莫测，艺术上富有创造性。从渊源来说，此诗远承《离骚》的遗韵，近接韩愈《月蚀诗效玉川子作》、《双鸟》和卢仝《月蚀诗》的流风，具有浓厚的浪漫气息。
刘基还有不少诗歌，议及元季至政年间的政事，举凡吏治、军政、农政、钞发、盐法等方面的种种弊端以及天下危局都在他的诗中得到揭示和批判。如《感时述事十首》其三指出将帅“荫叙”制度，使得无德无能之辈依赖世袭占据要位，导致元官军战斗力锐减：
将官用世袭，生长值时雍。岂惟昧韬略，且不习击。悍卒等娇子，有令亦无从。跳踉恣豪横，古气陵愚蠢。所以丧纪律，安能挡贼锋？
刘基认为世袭军官既不懂谋略，又不习武功，在军队中毫无威信，因此下级、士兵皆可以有令不从。此外，他的乐府诗《筑城词》、《畦桑词》、《买马词》等篇语言质朴通俗，虽有拟古的倾向，但其中反映社会矛盾、忧国恤民的思想力度抑制了拟古倾向的张扬。他的山水诗作品中始终难以摆脱深沉的忧患情绪，根本的原因是乱离板荡之世、坎坷多艰的仕途在他心头形成了难解的愁结。刘基的题画诗能据画面立意而予以适当的生发，如《题钱舜举马图》运用夸张、比喻等多种修辞手法刻画出骐骥驰骋千里的瞬间动态和雄健风姿，《为戴起之题猿鸟图》描绘长江三峡给人以身临其境之感。他的《吴歌》、《采莲歌》、《江上曲》、《竹枝歌》、《江南曲》等，带有江南民歌风味，一派清新活泼的天然意趣。
明词一向以“纤艳庸下”遭后人疵议。从刘基和高启的词来看，明词虽总体上处于衰微之势，但明初词却有鲜明的时代特色。王国维说：“有明一代，乐府道衰，《写情》、《扣舷》尚有宋元遗响。仁、宣以后,兹事几绝。”刘基的词集《写情集》所存 230 余首词，题材广泛，内容丰厚，其中有些作品寓意幽微，与其散文风格相仿佛，在词林独标异帜。永嘉儒学训导叶蕃《写情集序》高度概括地论述了刘词的思想内容和创作目的：
《写情集》者，诚意伯栝苍刘先生六引三调之清唱，四上九成之至音也，先生生于元季，蚤蕴伊吕之志，遭时变更，命世之才，沉于下僚，浩然之气，厄于不用，因著书立言，以俟知者。其经济之大，则垂诸《郁离子》，其诗文之盛，则播为《覆瓿集》，风流文彩英余，阳春白雪雅调则发泄于长短句也。或愤其言之不听，或郁乎志之弗舒，感四时景物，托风月情怀，皆所以写其忧世拯民之心，故名之曰《写情集》，厘为四卷，其词藻绚烂，慷慨激烈，盎然而春温，肃然而秋清，靡不得其性情之正焉。宜其遇知圣主，君臣同心拨乱世，反之治，以辅成大一统之业，垂宪于万世也。
从叶蕃的序文可以看出，集名“写情”，是因为抒写的是词人忧世拯民之心。虽然刘基的词有描绘四时景物、闲情理趣、羁旅愁叹的内容，但和他的诗文一样，刘基词作经常描写榛莽遍地、满目疮痍的荒梗景象，以表达济世拯民的情怀。这种现实取向性自然体现了词人的人生态度和理想观念。刘基词作中对个人不幸遭际的感喟，也多是济世理想受到压抑而产生的苦闷，因此，这些抒写个人情感的词，常常蕴含着抑郁不平之气。如《踏莎行》：
瓶水知秋，池荷怨晚，有人楼上吹清管。月明夜寂却堪听，可怜刚被风惊断。
楚泽吟悲，槐根梦短，江山处处伤愁眼，欲凭青鸟寄殷勤，波涛无地蓬莱远。
词人“欲凭青鸟寄殷勤”的幻想是建立在仕途多舛的现实之上的。以屈子行吟泽畔的典故写词人抱负难遂的伤愁，感情沉郁而不颓唐。刘基词集中也时或可见悲凉慷慨的作品，如《沁园春和郑德章暮春感怀呈石末元帅》：
万里封侯，八珍鼎食，何如故乡。奈狐狸夜啸，腥风满地，蛟螭昼舞，平陆成江。中泽号鸿，苞荆集鸨，软尽平生铁石肠。凭阑看，但云霓明灭，烟草苍茫。 不须踽踽凉凉。盖世功名百战场。笑扬雄寂寞，刘伶沉湎，嵇生纵诞,贺老清狂。江左夷吾，关中宰相,济弱扶颠计甚长。桑榆外，有轻阴乍起,未是斜阳。
由词题可知，此词也作于元末刘基未遇时。此词带有辛弃疾豪放词的韵味，词下片在两组历史人物的对照中,肯定了像管仲、诸葛亮那样有所作为的政治家扶危济世的壮举,尽管有推崇石抹元帅之意,但同时也流露出自己建功未晚的豪情壮志，词中称“群盗”作乱仅为“轻阴乍起”而已，说明他对未来国家前途充满信心。
刘基以词抒情，以词言志，艺术上长于兴寄铺叙，善于用典，思理绵密，韵调流美，卓然为明代一大家，历来为文学史家所推重，如王国维说：“明诚意伯词，非季迪、孟载诸人所敢望也”。
综上所述，刘基是一位杰出的文学家，他以文学经世原则写成的诗文，反映了板荡乱离时代的世况，其中元末的作品更富思想意义和审美价值。他和宋濂等人的作品代表着明代雅文学的最高成就，对于扫荡元季文坛纤弱之风，振起明初新一代文风，在理论上起了骅骝开道的作用。