烃的含氧衍生物的教案

2021-06-10 教案

　　考点一醇、酚

　　1．醇、酚的结构区别

　　2．醇的分类

　　3．醇和酚的物理性质

　　(1)醇类物理性质的变化规律

　　(2)苯酚的物理性质

　　①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。

　　③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。4．醇的化学性质(结合断键方式理解)

　　5.由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为

　　①与活泼金属反应：

　　与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。②与碱的反应：

　　，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

　　NaOH溶液通入CO2气体

　　苯酚的浑浊液――→液体变澄清――→溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：

　　(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：

　　此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

　　(3)显色反应：

　　苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

　　(4)加成反应：

　　(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。

　　(6)缩聚反应：

　　1．互为同系物吗？

　　提示：两者不是同系物关系，同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。

　　2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？

　　提示：(1)用小试管分别取溶液少许，滴加浓溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。(2)用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。

　　3．以C7H8O为例，分析醇与酚的同分异构关系？

　　提示：酚类与芳香醇，当碳原子数目相同时，可存在类别异构，例如分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种？其中，①②③属于酚类，④属于芳香醇类，名称是苯甲醇，⑤属于醚类。

　　4.向提示：

　　溶液中通入少量CO2，反应产物是Na2CO3吗？

　　溶液与CO2反应生成NaHCO3而不生成Na2CO3是因为酸性

　　解析：选B将醇和酚的定义进行比较，可以更深入地理解有机物中醇和酚分类的实质：凡是—OH与苯环直接相连的有机物属于酚，B分子就是萘酚；而A中与—OH直接相连的是—CH2—，属于烃基，A属于醇类化合物中的芳香醇；D中的—OH与环烷烃基相连，这样的化合物也属于醇类化合物；C是一个二元醇，且—OH也是与烃基直接相连的。

　　2．乙醇分子中不同的化学键如图所示：

　　关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的'是()A．和金属钠反应键①断裂

　　B．在Cu催化下和O2反应键①③断裂

　　C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②④断裂D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂

　　解析：选D乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断裂；酯化反应：①断裂。

　　3．(2014·厦门模拟)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：

　　其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是()A．①和②B．只有②C．②和③D．③和④

　　解析：选C与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才能发生氧化反应，与羟基相连的碳原子上有两个氢原子则生成醛，有一个氢原子则生成酮；与羟基相间的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。

　　4．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：

　　条件①条件②

　　甲(C4H10O)――→乙(C―4H8)―→丙(C4H8Br2)

　　请回答下列问题：

　　(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。

　　(2)反应条件①为____________，条件②为____________。

　　(3)甲→乙的反应类型为__________________，乙→丙的反应类型为____________________。(4)丙的结构简式不可能是____________。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br

　　解析：依甲、乙、丙间发生的变化，知条件①发生消去反应，条件②发生加成反应，然后进一步推导A是醇类，B是烯类。丁基的结构有四种，丁醇的结构也有四种。CH3CH(CH2Br)2中两个Br原子连在不相邻的两个碳原子上，不可能由加成反应生成。

　　答案：(1)羟基醇42

　　(2)浓H2SO4、加热溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反应加成反应(4)B[总结提升]

　　醇的催化氧化规律与消去规律

　　(1)醇的催化氧化规律：

　　醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

　　(2)醇的消去规律：

　　醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：

　　浓H2SO4

　　CCHOH――→CC＋H2O，△

　　CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。命题角度二酚的结构与性质

　　5．下列关于酚的说法不正确的是()

　　A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

　　B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应

　　C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚

　　D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类

　　解析：选D羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A正确；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B正确；酚类中羟基的邻对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C正确；分子中含

　　有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如6．某些芳香族化合物与()

　　A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种

　　属于芳香醇，D错误。

　　互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有

　　解析：选C该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚(()、苯甲醚()、苯甲醇（)互为同分异构体，其中仅甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。

　　7．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()

　　①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol

　　A．①②B．②③C．③④D．①④

　　解析：选D儿茶素A分子中含有两个苯环，所以1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基的邻、对位均可与溴反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。

　　8．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。

　　(1)写出A和B的结构简式。

　　A________________，B________________。

　　(2)B的同类的另外两种同分异物体的结构简式是：__________________、________________。

　　(3)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

　　________________________________________________________________________。(4)A与金属钠反应的化学方程式为

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