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实验名称:糖类化合物的化学性质
一、实验目的:
加深对糖类化合物的化学性质的认识。
二、仪器与药品
仪器:试管、胶头滴管、酒精灯
药品:(1)试剂:5%α-萘酚乙醇溶液、浓硫酸、10%硫酸溶液、Benedict试剂、10%氢氧化钠溶液、红色石蕊试纸、苯肼试剂、1%碘溶液等。
(2)样品:2%葡萄糖溶液、2%蔗糖溶液、2%淀粉溶液、2%果糖溶液、2%麦芽糖溶液、糖尿病病人尿液、10%乳糖溶液、10%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、10%麦芽糖溶液、1%糊精溶液、0.5%糖原溶液
三、实验原理及主要反应方程式
糖类化合物又称碳水化合物,通常分为单糖、双糖和多糖。
糖类物质与α-萘酚都能起呈色反应(Molish反应)。单糖、双糖、多糖均具有这个性质(苷类也具有这一性质)。因此,它是鉴定糖类物质的一个常用方法。
单糖及含有半缩醛羟基的二塘都具有还原性,多糖一般无还原性。具有还原性的糖叫做还原糖,能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollens试剂。
蔗糖是二塘没有还原性,但在酸或酶的催化下,可水解为等分子的葡萄糖和果糖,因此其水解液具有还原性。蔗糖水解前后旋光方向发生改变,
因此蔗糖水解反应又称转化反应。用旋光仪可观察到旋光方向改变的情况。
还原糖存在变旋光现象,其原因在于α、β两种环状半缩醛结构通过开链结构互相转化,最终达到动态平衡。用旋光仪也可观察到变旋光现象。
单糖及具有半缩醛羟基的二糖,可与苯肼生成糖脎。糖脎有良好的黄色结晶和一定的熔点,根据糖脎的形状、熔点及形成的速度,可以鉴别不同的糖。
部分的多糖和碘(I2)液可起颜色反应,一般淀粉遇碘呈蓝色,而糊精遇碘呈蓝色、紫色、红色、黄色或不显色,糖原与碘一般呈红棕色,纤维素与碘不显颜色。
四、实验步骤
[注1]Molish实验的反应式如下: 糖类物质先与浓硫酸反应生成糖醛衍生物,后者再与α-萘酚反应生成紫色络合物。
间苯二酚、麝香草酚 二苯胺、樟脑可用来代替α-萘酚。其他能与糖醛衍生物缩合成有色物质的化合物,也都可以代替α-萘酚。
此颜色反应时很灵敏的,如果操作不慎,甚至偶尔将滤纸毛或碎片落入试管中,都会得正性结果。但是,正性结果不一定都是糖。例如,甲酸、丙酮、乳酸、草酸、葡萄糖醛酸、没食子鞣酸和苯三酚与α-萘酚试剂也能生成有色的环。1,3,5-苯三酚与α-萘酚的反应产物用水稀释后颜色即行消失。但负性结果肯定不是糖。
[注2]Benedict试剂的制备:
硫酸铜晶体(CuSO?5H2O4)17.3克,柠檬酸钠晶体
(C4H5O7Na?2H2O)173克,无水硫酸钠100克或Na2CO3?10H2O200克。
将柠檬酸钠、碳酸钠先溶于700毫升水中,可加热助溶,放冷。再把硫酸铜溶于100毫升水,慢慢倾入上述混合液中,不断搅拌,加水至1000毫升,必要时过滤,备用。
五、数据与结果(记录实验过程中测得数据及误差分析)
六、问题讨论与总结
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