基础有机化学课件

2021-06-10 课件

  考虑学生能力,讲授课程时应该从学生已有的知识出发,并引导他们学习新知识,做到由简到繁,有深入浅。下面是小编整理的基础有机化学课件,欢迎大家阅读参考。

  教学目的

  1. 系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法,接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。

  2. 学习一些专业英文词汇,阅读若干专业英文文章,初步了解网络查阅文献的方法,为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。

  3. 在基础课教学阶段,介绍一些学科发展的情况,使学生对本学科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想,渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识,让学生了解和掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识。

  教学的具体要求

  通过基础有机化学的学习,使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段,为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下:

  1. 掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的命名、结构特征、物理性质,它们的主要反应性能和应用,它们的实验室制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点,学会用逆合成原理进行简单的合成设计。

  2. 学会分离提纯有机混合物的一般方法,掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些定量测定的方法。

  3. 掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识,初步具有构型和构象分析的能力,掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。

  4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识,了解各类有机化合物的波谱特征,初步学会解析图谱。

  5. 学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能团之间的相互影响;熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用;能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现象。

  教学方式

  授课方式: 课堂讲授(除上课外,每学期上3~5次习题课,习题课指出同学作业中的错误,为同学作示范性的总结,探讨和分析典型例题等)

  授课手段: 多媒体课件

  授课原则:

  1.基本按教材的先后次序讲解

  2.围饶主题展开,突出重点。

  3.教材的内容不全讲,有些安排学生自学,有些指导学生自己总结。

  课外交流: 集中辅导,每周一次,每次2~3小时。个别交流,根据需要灵活安排。

  成绩评定: 期末考试(笔试),占总成绩的60%。

  平时(作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等)占总成绩的40%。

  一、有机化学及其任务

  1、什么是有机化学及其发展历史?

  早在有机化学成为一门科学之前(十九世纪初期之前),人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长,世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体,因此,1777年,瑞典化学家Bergman将从动植物体内得到的物质称为有机物,以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布,那时只停留在利用和使用的阶段,由于当时科学的局限,不可能对这些物质的本质作进一步的探究。

  对有机化学的发展开始于17世纪,产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。

  1、水银密封的装有O2或空气的装置中进行,植物和动物来源的物质→CO2+H2O,由此产生一个结论是 含有C和H元素;

  2、有时也产生N和NO,由此可推出含有N元素;

  3、在隔绝空气的情况下→CO2+H2O,由此可推出含有O元素。并且发现从植物、动物制品中得到的物进行燃烧质(如糖、柠檬酸、苹果酸、乳酸、脂肪、油)进行分析,结果发现植物、动物来源物质在化学性质上有很大的相似性,并且和无机化合物有很大不同,为了区别这些对比性,就需要为研究这些化合物的科学起一个名字。

  1808年,“有机化学”这个名称作为一定的概念,是由柏则里(或贝采利乌斯,Berzelius.J ,当时化学权威,瑞典科学家)提出来的,他认为,有机物是从有生命的有机体中获得的,它们的形成一定是借助生命力的帮助,从动植物中得到的,人是无法从无机物合成有机物的。

  有机化学→有生机的化学,这一僵化的观点便是历史上显赫一时的“生命力”学说。 实践是检验真理的标准,随着生产和科学的发展,1828年,柏则里的学生,一个法国青年科学家魏勒(Wohler F)首次用无机物氰酸铵在加热的情况下合成了尿NH4OCNCO(NH2)2当时他立即写信给他的老师,“我获得了尿素,但它不是借助人和动物的肾。”

  魏勒的发现轰动了化学界,也就是对生命力学说的否定,确立了有机物和无机物一样也能用化学方法合成,推动了当时有机工业如染料、香料、煤焦油的发展。1845年,Kolbe合成了醋酸。1854年,Berthelot合成了油脂。1856年英国人柏琴(William Henry Perkin)制造成第一种合成染料,定名为苯胺紫(mauvein)之后,染料始从天然的很快变成大量人工合成的。1854年Berthelot合成了油脂,生命力论被彻底推翻。有机化学成为一门学科。从此,有机化学脱下了“生命力”的光彩华贵的面纱,恢复了它的真面目。

  定义:——碳化合物的化学,碳氢化合物及其衍生物的化学

  在我们明确了有机化学这一正确的定义后,为了尊重历史,继续沿袭使用有机这个名称。 中期(19世纪中叶--20世纪初):简单合成时期和经典结构理论创立时期。随着Lavoisier和Liebig有机分析方法的建立,合成方法和结构理论得到了发展。1857年,Kekule和Couper独立提出了碳四价理论;1865年Kekule提出了苯的结构式;1874年,van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结构学说;1885年,Von Baeyer提出张力学说。

  现代(20世纪--)以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成,有机合成工业。

  结构理论:共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理。

  不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成(中国、1965年)。

  1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论.从1927年量子力学应用于化学开始.化学健理论发展很快,已建立起比较完整的体系,成为化学的重要基础理论——现代化学健理论。它将揭示物质的性质和结构之间的本质联系,为研制新材料,探索新能减研究生命现象,模拟生命体内的化学变化等各方面提供充实的理论依据。美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出:“化学键理论是化学家手中的金钥匙”.

  1931年,德国化学家Huckel提出芳香结构理论。1933年,英国Ingold提出化学动力学—饱和碳原子的亲核取代。1962年,日本福井谦一,前线轨道理论。1965年,Woodward-Hoffmann分子轨道对称守恒原理。1967年,Corey逆合成分析原理。1972年,Olah碳正离子的系统概念。1978年,Lehn超分子化学(主客体化学)。

  2、任务:

  社会的发展过程,就是人类认识自然,改造自然的过程,有机化学的任务就是“认识自然,改造自然”。

  (1) 分离、提取天然有机物,测定结构、性质,加以利用;

  (2) 研究结构与性质间的关系、反应历程等;

  (3) 合成有机物

  (4) 研究生物体的生命现象,比如遗传物质是如何传递的等等。

  几个例子:

  (1)75000只雌蟑螂中分离出不到1mg的信息素,且花费了30多年才弄清其结构。近代物理方法……。

  (2)紫杉醇:二萜类化合物。2000美圆/g,治疗癌症的特效药。1992.2投放市场。 10吨红豆衫的干树皮才能提取1kg紫杉醇,需砍掉1万棵60年生成材红豆衫,现已通过人工合成的方法成功合成了紫杉醇,但合成率只有4-5%,没有工业价值。

  1956年提取出紫杉碱,1971年分离出紫杉醇,1983年进行抗肿瘤、抗癌实验,被认为是近15年来天然抗癌药物研究领域最重大的发现。

  二、有机化合物和无机化合物的区别

  有机化学的诞生比无机化学稍滞后30年,但是它的发展比无机化学快的多,自然界的花草树木、人类的衣食住行均离不开有机化合物。

  1、数量多。据统计,目前发现的有机化合物有1000万种以上,而目前发现的无机化合物仅有几万种以上。教师内的东西大都为有机物。

  2、物理性质差异很大。

  有机化合物 低,一般<4000C,酒精bp.78.50C、乙酸bp.117.90C有机化合物;大部分难溶于水,但溶解于有机溶剂中无机化合物 高

  NaCl bp.14130C 无机化合物大部分溶于水,不溶于有机溶剂中有机化合物 低,一般<3500C 尿素 mp.1350C无机化合物 高;

  NaCl mp. 8010C。

  (3)、溶解度:“相似相溶”原理

  3、化学性质上的差异更甚。

  (1)可燃性:对热不稳定,这也是初步检验有机物和无机物的方法

  (2)、产物复杂、副反应多

  三、共价键的一些基本概念

  1、共价键理论(Covalent Bond Theories)共价键有两大特征:饱和性和方向性

  (1)、饱和性:原子核外未成对电子的数目,也就是该原子可能形成共价键的数目。如氢原子外层只有一个未成对的电子,所以它只能与另一个氢原子或其它一价的原子结合形成双原子分子,而不可能再与第二个原子结合形成H3等,这就是共价键的饱和性,未成对电子成对了就饱和了。

  (2)、方向性:前面讲过电子的运动不是任意的,而是在一定轨道上运动,也可以说是电子云重叠的结果,而电子云的轨道是有方向性的,H为s电子云是球形的,Cl为p电子云是哑铃形的(d电子云是花瓣形的)。

  所以,形成HCl分子时只有s轨道沿着p轨道的对称轴x轴成键时,轨道重叠最多,共价键才稳定。

  由于这两大特征决定了有机分子都是由一定数目的某几个元素的原子按特有方式结合起来——它们有特定大小及立体形状(在以后的学习中,我们可以学到,分子的形状对分子的物理、化学及生理活性都有密切的关系)。

  2、共价键的四个参数

  为了表征共价键的性质一般用四个物理量即键长、键角、键能、键的极性来描述。这些参数可以通过现代仪器测出来,通过这些键参数及原子连接顺序就像建筑物的设计图一样知道分子的'空间结构,预测分子的物理、化学性质。

  (1)键长:成键的两个原子核间的平衡距离。

  (2)键角:两个共价键在空间形成的夹角。

  (3)键能:原子形成共价键所放出的能量。它是化学键强度的主要标志之一,一定程度上反映了键的稳定性。在相同类型的键中,键能越大、键越稳定。

  (4)键的极性:C-Cl 电负性Cl>C,所以电子对在电负性较强的原子周围出现的几率较大,从而说此键有极性,用“偶极矩”表示。

  甲烷键长0.154nm、键角109.50C、键能415Kj/mol、偶极矩0。

  由于书本上叙述的很详细,……,但应注意两个方面:

  (1)、书中偶极距+→表示法和δ+、δ-是两种不同的表达方式。

  (2)、键的极性和分子的极性在某些方面是不同的。有时,局部共价键表现出极性,而整个分子则无极性,这是因为偶极距是一个向量,对于多原子分子的偶极距是各个偶极距的向量和,例:四氯化碳分子中C—Cl键是极性键,=1.46D,但四氯化碳分子没有极性,=0。

  四、诱导效应

  定义:由于原子的电负性不同而引起的极性效应,是通过静电诱导而到分子的其它部分,这种作用成为诱导效应(I),分为静态诱导效应和动态诱导效应。

  存在:sigma和pi键中

  传递:沿化学键,限三个化学键内

  强度:与电负性有关(-I、+I),随距离逐步减弱

  五、分子间的力

  化学键是分子中原子之间的作用力,它决定了分子的化学性质,而分子的物理性质则是由分子间作用力决定。

  对于以共价键结合的有机分子来说,它主要有三种分子间的作用力:

  1、定向力(偶极—偶极作用力):这种力产生在永久极性分子之间,由于分子有极性,所以分子间产生正负极相吸的定向排列。

  2、范德华力(色散力):非极性分子之间

  由于外界影响分子内的电荷分布不均匀,而产生一个瞬时偶极,这个瞬时偶极又可影响周围分子也产生瞬时偶极,瞬时偶极虽然回很快消失,但它又不断地出现因此总的结果上在非极性分子间产生一种极弱的引力—范德华力。

  范德华力的大小与分子的极化率有关,分子的极化率越大,分子间的范德华力也越大。极化率:RI>RBr>RCl>RF。

  范德华力的作用范围较小,只在分子间靠的很近的部分才起作用。

  六、有机反应的基本类型

  有机反应要想得到新的分子,必须要发生旧键的断裂新键的形成过程。有机化合物绝大多数是共价化合物,一般共价键在断裂过程中由于分子结构和反应条件不同,断裂方式大致有两种:

  种类

  均裂

  异裂 断裂方式 C:Y→C +Y C:Y→C+ +Y-:;C-: +Y+反应中间体 游离基 正负离子 条件 高温、光照、过氧化物 酸、碱催化 反应类型 游离基反应 离子型反应 中间体:反应物到产物不是一步生成,而是通过几步的中间步骤这些中间步骤的产物叫中间体,存在时间短、不能独立存在,往往生成的一瞬间又参加下一步反应,因此无法将其分离出来,但可以通过特殊仪器来检测它。

  此外,还有一种反应,旧键断裂和新键形成同时发生的,在反应中没有离子或自由基中间体的形成—周环反应。

  自我批判

  课堂教学往往是一门遗憾的艺术。教研员虽然来自一线,但毕竟不再按周课表上课了。所以教研员上公开课仅是“研究课”或“试验课”,说白了就是供老师们批判的课,而不是所谓的“示范课”(我院领导语)。因为在课堂节奏的把握、对学生的了解程度和教学组织管理等方面,教研员肯定不如一线老师的。自我检讨本节课存在以下问题:

  (1)语言层面:口头禅“那么”出现频次较多,语言不够精练。

  (2)板书层面:

  ① 学生在练习1中氮原子电子式写了2对孤队电子,笔者打了“对勾”,尽管后来在学生书写符号的上方有正确符号板书,但又擦除,却仍然保留了不太完美的符号。

  ② 笔者在课临近结束时,匆匆板书碳原子与氮原子成单键的“楔形式”,将碳与氮之间用虚线连,对于氮原子的剩余2根键是以细、粗实线或虚线书写带来不确定的困惑。

  (3)教法层面:

  ① 仍旧比较“传统”——粉笔板书和讲授式为主,没有使用现代媒体技术。

  ② 来不及讲有机化合物分子内碳原子骨架连接方式:碳链、碳环或链环混搭等,时间不够紧凑、比较拖沓。

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